Exploration de nouveaux systèmes sulfonylés en glycochimie

L'association sucre-sulfone a souvent été mise à profit pour des études de réactivité et pour la synthèse d'analogues de molécules naturelles. Partant des travaux préliminaires De Lucchi, nous nous sommes proposés de développer et d'étudier les caractéristiques d'acétals sacchari...

Description complète

Enregistré dans:
Détails bibliographiques
Auteur principal: Chéry, Florence, 1975-
Autres auteurs: Rollin, Patrick (Directeur de thèse)
Format: Thèse et Mémoire papier
Langue:Français
Publié: [S.l.] : [s.n.] 2001.
Sujets:
Autres localisations: Voir dans le Sudoc
Variante du titre:Exploration of new sulfonylated systems in glycochemistry
LEADER 02732nam a22002897a 4500
001 190841
008 030207s2001 xxe ||| |||| 00| 0 fre d
009 PPN069560323
041 0 |a fre  |b fre  |b eng 
084 |a 570 
100 1 |a Chéry, Florence,  |d 1975- 
240 1 0 |a Exploration of new sulfonylated systems in glycochemistry 
245 1 0 |a Exploration de nouveaux systèmes sulfonylés en glycochimie   |c par Florence Chéry ; [sous la dir. de] P. Rollin,... 
260 |a [S.l.] :  |b [s.n.],  |c 2001. 
300 |a 287 p. :  |b graph. ;  |c 30 cm. 
502 |a Thèse de doctorat. Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique. Orléans. 2001 
504 |a Bibliogr. p. 272-287 
506 |a Publication autorisée par le jury 
520 |a L'association sucre-sulfone a souvent été mise à profit pour des études de réactivité et pour la synthèse d'analogues de molécules naturelles. Partant des travaux préliminaires De Lucchi, nous nous sommes proposés de développer et d'étudier les caractéristiques d'acétals saccharidiques ?-sulfonylés. L'originalité de la méthode tient au fait que la synthèse s'effectue par catalyse basique. Une étude des propriétés - déprotection, décyclisations en particulier - de ces acétals a été menée. Les décyclisations de ces acétals ont permis d’accéder à des éthers de vinyle et à des ?-alkoxyvinyl sulfones C-alkylées. Les propriétés originales de ces acétals nous ont conduits à modifier leur structure acétalique : - élongation de la chaîne alkyle entre la sulfone et le centre acétalique - remplacement du groupement phényle par des hétéroaryles - application à des oxathianes. Une étude comparative des propriétés de ces acétals a ainsi pu être réalisée. La synthèse de ?-alkoxy- et de ?-alkylthiovinyl sulfones osidiques a aussi été entreprise. Ces composés nous ont permis d'accéder par des méthodes originales à des agrafes intersaccharidiques thiofonctionnalisées et à des auxiliaires chiraux pouvant induire une bonne diastéréosélection lors de cycloadditions. 
650 |a Acétals 
650 |a Sulfones 
650 |a Glucides 
650 |a Thèses et écrits académiques 
700 1 |a Rollin, Patrick.  |4 ths 
710 2 |a Université d'Orléans.  |4 dgg 
787 0 8 |i Reproduced as:  |0 246636734  |t Exploration de nouveaux systèmes sulfonylés en glycochimie  |f par Florence Chéry  |d 2001  |c Grenoble  |n Atelier national de reproduction des thèses  |p Microfiches  |s [Grenoble thèses] 
997 |0 190841  |1 Thèse et Mémoire papier  |a Ressource papier  |c 0/Orléans/  |c 1/Orléans/BU Sciences, Technologies, STAPS/  |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-2001-18  |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-2001-18 b