Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire

De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison C-glycosidique de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse de ces composés. L�...

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Dettagli Bibliografici
Autore principale: Rousseau, Cyril, 1973-
Natura: Thèse numérique
Lingua:Français
Pubblicazione: Villeurbanne : [CCSD] 2007.
Soggetti:
Accesso online:Accès au texte intégral
Accès Université d'Orléans
Nota: Description d'après la consultation, 2018-04-26
Titre provenant de l'écran titre
Cette édition peut différer de la version de soutenance enregistrée sous le Numéro National de Thèse : 2002ORLE2025
Thèses CCSD
Autres localisations: Voir dans le Sudoc
Variante du titre:Synthesis of C-aryl glycosides by a way of an intramolecular reaction
Edition sous un autre format:• Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire, par Cyril Rousseau, [S.l.], [s.n.], 2002, 214 p.
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502 |a Texte remanié de. Thèse de doctorat. Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique. Orléans. 2002 
520 |a De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison C-glycosidique de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse de ces composés. L'objectif de ce travail est la mise au point d'une synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire. Nous avons développé une méthode de C-arylation intramoléculaire efficace et stéréocontrôlée basée sur l'activation d'un glycoside de pentényle. Cette méthode a été appliquée à la synthèse de dérivés de la Bergénine et a conduit à des produits de cyclisation inattendus en série mannopyranose. Pour généraliser la méthode, nous avons exploré plusieurs liens temporaires entre l'aglycone et la copule glucidique : les agrafes de type arylsilyle nous ont permis de mettre au point la première méthode de synthèse d'?-C-aryl glucosides avec un stéréocontrôle total et de bons rendements. 
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650 |a Thèses et écrits académiques 
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