Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire
De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison C-glycosidique de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse de ces composés. L�...
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| Auteur principal: | |
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| Format: | Thèse numérique |
| Langue: | Français |
| Publié: |
Villeurbanne :
[CCSD]
2007.
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| Sujets: | |
| Accès en ligne: | Accès au texte intégral Accès Université d'Orléans |
| Note: |
Description d'après la consultation, 2018-04-26 Titre provenant de l'écran titre Cette édition peut différer de la version de soutenance enregistrée sous le Numéro National de Thèse : 2002ORLE2025 Thèses CCSD |
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| Variante du titre: | Synthesis of C-aryl glycosides by a way of an intramolecular reaction |
| Edition sous un autre format: | • Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire, par Cyril Rousseau, [S.l.], [s.n.], 2002, 214 p. |
| Résumé: | De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison C-glycosidique de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse de ces composés. L'objectif de ce travail est la mise au point d'une synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire. Nous avons développé une méthode de C-arylation intramoléculaire efficace et stéréocontrôlée basée sur l'activation d'un glycoside de pentényle. Cette méthode a été appliquée à la synthèse de dérivés de la Bergénine et a conduit à des produits de cyclisation inattendus en série mannopyranose. Pour généraliser la méthode, nous avons exploré plusieurs liens temporaires entre l'aglycone et la copule glucidique : les agrafes de type arylsilyle nous ont permis de mettre au point la première méthode de synthèse d'?-C-aryl glucosides avec un stéréocontrôle total et de bons rendements. |
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| Description: | Description d'après la consultation, 2018-04-26 Titre provenant de l'écran titre Cette édition peut différer de la version de soutenance enregistrée sous le Numéro National de Thèse : 2002ORLE2025 Thèses CCSD |
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