Fonctionnalisation d'énamides par voie radicalaire : Catalyse au fer ou application de la chimie des xanthates
L objectif du projet de thèse est d étudier l addition d espèces radicalaires sur des motifs de type énamide non aromatique pour accéder à une diversité moléculaire de dérivés azotés cycliques et acycliques en un minimum d étapes via des réactions régio- et diastéréosélectives utilisant des conditio...
Gardado en:
| Autor Principal: | |
|---|---|
| Outros autores: | , , , , , |
| Formato: | Thèse numérique |
| Idioma: | Français |
| Publicado: |
2018.
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| Sujets: | |
| Acceso en liña: | Accès au texte intégral https://theses.univ-orleans.fr/public/2018ORLE2060_va.pdf http://www.theses.fr/2018ORLE2060/abes https://theses.hal.science/tel-02491782 |
| Nota: |
Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Sabine Berteina-Raboin (Président du jury) ; Isabelle Gillaizeau, Sabine Berteina-Raboin, Laurence Feray, Alejandro Perez Luna, David Gueyrard, Guillaume Prestat (Membre(s) du jury) ; Laurence Feray, Alejandro Perez Luna (Rapporteur(s)) |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Radical functionalization of enamides :, Iron catalysis or application of xanthates chemistry |
| LEADER | 04819nam a22004577a 4500 | ||
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| 240 | 1 | 0 | |a Radical functionalization of enamides : |b Iron catalysis or application of xanthates chemistry |
| 245 | 1 | 0 | |a Fonctionnalisation d'énamides par voie radicalaire : |b Catalyse au fer ou application de la chimie des xanthates |c Sylvain Bertho ; sous la direction de Isabelle Gillaizeau. |
| 256 | |a Données textuelles | ||
| 260 | |c 2018. | ||
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| 500 | |a Autre(s) contribution(s) : Sabine Berteina-Raboin (Président du jury) ; Isabelle Gillaizeau, Sabine Berteina-Raboin, Laurence Feray, Alejandro Perez Luna, David Gueyrard, Guillaume Prestat (Membre(s) du jury) ; Laurence Feray, Alejandro Perez Luna (Rapporteur(s)) | ||
| 502 | |a Thèse de doctorat. Chimie organique. Orléans. 2018 | ||
| 520 | |a L objectif du projet de thèse est d étudier l addition d espèces radicalaires sur des motifs de type énamide non aromatique pour accéder à une diversité moléculaire de dérivés azotés cycliques et acycliques en un minimum d étapes via des réactions régio- et diastéréosélectives utilisant des conditions éco-compatibles.Dans un premier temps, des énamides non aromatiques originaux possédant divers groupements fonctionnels ont été préparés. L oxyazidation originale régio- et diastéréosélective d énamides a ensuite été développée en utilisant une catalyse au fer (II) en présence de dérivés azidobenziodoxolones (ABX) originaux. Cette méthode permet notamment l accès à des pipéridines a-azido -esters de configuration trans que nous avons valorisé pour accéder à des polycycles azotés originaux.Par la suite, une approche synthétique impliquant une catalyse au fer (II) ou du fer métallique pour fonctionnaliser la position C3 d énamides a été développée à partir de plusieurs a-halogénocarbonyles selon un processus radicalaire. Enfin, la chimie radicalaire des xanthates a été avantageusement appliquée pour réaliser l alkylation de cette position. Des conditions permettant d effectuer une difonctionnalisation ont également été mises en oeuvre | ||
| 520 | |a The aim of the thesis is to study the addition of radical species on non-aromatic enamide scaffolds in order to access high molecular diversity of cyclic and acyclic nitrogen-containing compounds in a restricted number of steps via sustainable eco-friendly regio- and diastereoselective reactions.Firstly, non-aromatic enamides bearing different functional groups have been synthesized. Then a regio- and diastereoselective iron-catalyzed oxyazidation of enamides was developed in the presence of novel azidobenziodoxolones (ABX) derivatives under mild reaction conditions. In addition, the versatility of the trans a-azido b-esters piperidines was highlighted by the synthesis of various original nitrogen-containing polycycles.Subsequently, C3 alkylation of enamides with a-halogenocarbonyles. was carried out through an iron (II)-catalysis or a metallic iron-mediated process.Finally, radical xanthate chemistry was applied to achieve the metal-free alkylation of the C3 position of enamides or the difunctionalization of enamides in the presence of a nucleophile | ||
| 538 | |a Configuration requise : un logiciel capable de lire un fichier au format : PDF | ||
| 650 | |a Énamides | ||
| 650 | |a Réactions radicalaires | ||
| 650 | |a Xanthates | ||
| 650 | |a Catalyseurs à base de métaux de transition | ||
| 650 | |a Thèses et écrits académiques | ||
| 700 | 1 | |a Gillaizeau, Isabelle, |d 1970-...., |c chercheuse en chimie organique. |4 ths |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Berteina-Raboin, Sabine, |d 19..-...., |c chercheuse en chimie organique. |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Feray, Laurence. |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Perez Luna, Alejandro, |d 1977- |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Gueyrard, David, |d 1974- |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Prestat, Guillaume, |d 19..- |4 opn | |
| 710 | 2 | |a Université d'Orléans. |4 dgg | |
| 856 | 4 | |q PDF |s 11737917 |u http://www.theses.fr/2018ORLE2060/document |z Accès au texte intégral | |
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| 997 | |0 718752 |1 Thèse numérique |a Ressource numérique |b INSA |b ENSA |c 0/Bibliothèque numérique/ |c 1/Bibliothèque numérique/Autre ressource numérique/ | ||