Réactivité et hémisynthèse des constituants majoritaires, de type eudesmanes, contenus dans des extraits de Dittrichia Viscosa
Au cours de ces dernières années, les sesquiterpénoïdes de type eudesmane et leurs activités biologiques font l'objet de nombreuses études phytochimiques et pharmacologiques, ainsi que des recherches de voies de synthèse et d'hémisynthèse. Pour notre part, nous nous sommes intéressés à la...
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| 格式: | Thèse numérique |
| 语言: | Français |
| 出版: |
2015.
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| 主题: | |
| 在线阅读: | Accès au texte intégral https://theses.univ-orleans.fr/public/2015ORLE2014_vm.pdf http://www.theses.fr/2015ORLE2014/abes |
| 提示: |
Thèse soutenue en co-tutelle Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Ahmed El Hakmaoui (Président du jury) ; Sabine Berteina-Raboin, Mohamed Akssira, Ahmed El Hakmaoui, Marie-Christine Scherrmann, Mohamed Safi, Rakib El Mostapha, Marie-Claude Viaud-Massuard, Marie-Aude Hiebel (Membre(s) du jury) ; Marie-Christine Scherrmann, Mohamed Safi, Rakib El Mostapha (Rapporteur(s)) |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Reactivity and hemisynthesis of major constituents type eudesmanes contained in the extracts of Dittrichia Viscosa |
| 总结: | Au cours de ces dernières années, les sesquiterpénoïdes de type eudesmane et leurs activités biologiques font l'objet de nombreuses études phytochimiques et pharmacologiques, ainsi que des recherches de voies de synthèse et d'hémisynthèse. Pour notre part, nous nous sommes intéressés à la synthèse des analogues de types eudesmanes par fonctionnalisation des constituants majoritaires de Dittrichia Viscosa. Dans le premier chapitre, nous avons donné un rappel bibliographique sur l aspect botanique de Dittrichia Viscosa, ainsi qu une description phytochimique qui montre que cette plante renferme différents constituants : terpénödes, flavonoïdes, phénylpropanoïdes et polycétides présentant des propriétés pharmacologiques variés. Dans le deuxième chapitre, et après un rappel bibliographique sur les différents types d eudesmane et l extraction et la purification des produits majoritaires de Dittrichia Viscosa (l'acide a-costique, l'acide ilicique et la tomentosine), nous avons réalisé l étude des réarrangements des époxy-eudesmanes par catalyse acide et la synthèse de l'aldéhyde a-costal et ses analogues. Nous avons aussi mise au point des conditions réactionnelles de fonctionnalisation de la double liaison C11-C13 par couplage de Heck permettant l accès à des librairies d'eudesmanes arylés en position 13. En fin, le dernier chapitre est consacré à l étude de la réactivité de la tomentosine vis-à-vis des additions nucléophiles (type Addition de Michael) et des additions 1,3 dipolaire (des nitrones et des oxydes de nitrile) sur la double liaison conjuguée exo-cyclique. In recent years, the sesquiterpenoids eudesmane type and their biological activities are subject to numerous phytochemical and pharmacological studies and research of synthetic and semisynthetic routes. For our part, we are interested in the synthesis of similar types of eudesmanes by functionalization of the major constituents of Dittrichia Viscosa. In the first part we gave a bibliographical recall on the botanical aspect of Dittrichia Viscosa and a phytochemical description shows that this plant contains various constituents: terpénödes, flavonoids, phenylpropanoids and polyketides with various pharmacological properties. In the second part, and after giving a bibliographical recall of the different types of eudesmane and extraction and purification of major products of Dittrichia Viscosa (a-costique acid, ilicique acid and tomentosin), we realized the study of epoxy eudesmanes rearrangements by acid catalysis and the synthesis of a-costal aldehyde and its analogues. We also focus on the reaction conditions for functionalization of C11-C13 dual link Heck coupling allowing access to libraries eudesmanes aryl in position 13. In the last part, we are interested to the study of the reactivity of the tomentosin with nucleophilic additions (type Michael Addition) and 1,3-dipolar additions (nitrones and nitrile oxides) on the double link exo-cyclic combined. |
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| Item Description: | Thèse soutenue en co-tutelle Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Ahmed El Hakmaoui (Président du jury) ; Sabine Berteina-Raboin, Mohamed Akssira, Ahmed El Hakmaoui, Marie-Christine Scherrmann, Mohamed Safi, Rakib El Mostapha, Marie-Claude Viaud-Massuard, Marie-Aude Hiebel (Membre(s) du jury) ; Marie-Christine Scherrmann, Mohamed Safi, Rakib El Mostapha (Rapporteur(s)) |
| 格式: | Configuration requise : un logiciel capable de lire un fichier au format : PDF |
| 访问: | Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01 janvier 2017 |