Synthèse et réactivité de 4H-[1,4]-oxazines

L accès à de nouveaux composés biologiquement actifs nécessite, en amont, la préparation de manière rapide et efficace de blocs moléculaires hétérocycliques originaux et modulables à volonté. Dans cette optique, nous avons choisi de nous intéresser particulièrement aux 4H-[1,4]-oxazines, un système...

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Autore principale: Claveau, Elise, 1982-
Altri autori: Coudert, Gérard (Relatore della tesi), Gillaizeau, Isabelle, 1970-...., chercheuse en chimie organique (Relatore della tesi)
Natura: Thèse et Mémoire papier
Lingua:Français
Pubblicazione: [S.l.] : [s.n.] 2008.
Soggetti:
Autres localisations: Voir dans le Sudoc
Variante du titre:Synthesis and reactivity of 4H-[1,4]-oxazines
Descrizione
Riassunto:L accès à de nouveaux composés biologiquement actifs nécessite, en amont, la préparation de manière rapide et efficace de blocs moléculaires hétérocycliques originaux et modulables à volonté. Dans cette optique, nous avons choisi de nous intéresser particulièrement aux 4H-[1,4]-oxazines, un système hétérocyclique anti-aromatique dont la littérature ne fait pratiquement pas état. Notre objectif a été de réaliser une étude méthodologique complète afin de cerner la réactivité de ce nouvel hétérocycle et pouvoir ainsi le moduler à volonté. Notre souci permanent a également été, à partir de cette structure de base, d accéder en un nombre d étapes restreint, à la diversité moléculaire. Dans un premier temps, nous avons obtenu des 4H-[1,4]-oxazines de première génération, à partir d un bisphosphate vinylique, intermédiaire unique, via des réactions de couplage ou de réduction pallado-catalysées. Par la suite, des 4H-[1,4]-oxazines de seconde génération mono-, tri- et tétrasubstituées ont été préparées grâce à des réactions anioniques. L étude de la réactivité de ces 4H-[1,4]-oxazines a permis, par ailleurs, d accéder à différents systèmes hétérocycliques de taille et de nature diverses. Chaque fois que possible, nous avons souligné les potentialités offertes par ces nouveaux dérivés dans le domaine de la chimie thérapeutique.
Descrizione fisica:1 vol. (343 p.) : ill. ; 30 cm.
Bibliografia:Bibliogr. p. 335-343
Accesso:Publication autorisée par le jury