SYNTHESES D'HETEROCYCLES CHIRAUX ET D'AMINOSUCRES PAR CYCLOADDITION DE NITRONES ET DE NITRILOXYDES SUR LA LEVOGLUCOSENONE ISSUE DE LA PYROLYSE DE LA CELLULOSE

LES C-PHENYL-N-METHYL- ET C, N-DIPHENYLNITRONES REAGISSENT AVEC LA LEVOGLUCOSENONE ET LA BROMOLEVOGLUCOSENONE POUR CONDUIRE EXCLUSIVEMENT A UN MELANGE D'ISOXAZOLIDINES DIASTEREOISOMERES SUBSTITUEES EN 4. AVEC LA C-PHENYL-N-TBUNITRONE PORTANT UN GROUPEMENT ENCOMBRANT SUR L'ATOME D'AZOT...

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Bibliographic Details
Main Author: TABIT, NOUREDDINE
Other Authors: Gelas, Jacques (Thesis advisor)
Format: Thèse et Mémoire papier
Language:Français
Published: [S.l.] : [s.n.] 1992.
Subjects:
Note: 1992CLF21376
Autres localisations: Voir dans le Sudoc
Variante du titre:SYNTHESIS OF CHIRAL HETEROCYCLES AND AMINOSUGARS BY CYCLOADDITION OF NITRONES AND NITRILOXIDES TO LEVOGLUCOSENONE OBTAINED BY THE PYROLYSIS OF CELLULOSE
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245 1 0 |a SYNTHESES D'HETEROCYCLES CHIRAUX ET D'AMINOSUCRES PAR CYCLOADDITION DE NITRONES ET DE NITRILOXYDES SUR LA LEVOGLUCOSENONE ISSUE DE LA PYROLYSE DE LA CELLULOSE   |c NOUREDDINE TABIT ; SOUS LA DIRECTION DE JACQUES GELAS. 
260 |a [S.l.] :  |b [s.n.],  |c 1992. 
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502 |a Thèse Doctorat. Chimie. Clermont-Ferrand 2. 1992 
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520 |a LES C-PHENYL-N-METHYL- ET C, N-DIPHENYLNITRONES REAGISSENT AVEC LA LEVOGLUCOSENONE ET LA BROMOLEVOGLUCOSENONE POUR CONDUIRE EXCLUSIVEMENT A UN MELANGE D'ISOXAZOLIDINES DIASTEREOISOMERES SUBSTITUEES EN 4. AVEC LA C-PHENYL-N-TBUNITRONE PORTANT UN GROUPEMENT ENCOMBRANT SUR L'ATOME D'AZOTE, LA REACTION N'A LIEU QU'AVEC LA LEVOGLUCOSENONE. CES CYCLOADDITIONS DIPOLAIRES 1-3 SONT REGIOSELECTIVES. L'ATTAQUE SE FAIT SUR LA FACE LA MOINS ENCOMBREE DU DIPOLAROPHILE. LES ALKYLES ET BENZONITRILESOXYDES REAGISSENT AVEC LA LEVOGLUCOSENONE POUR DONNER UN MELANGE D'ISOXAZOLINES REGIOISOMERES. LES ISOXAZOLIDINES OBTENUES A PARTIR DE LA LEVOGLUCOSENONE ONT ETE OUVERTES PAR DEUX METHODES: LES ISOXAZOLIDINES POSSEDANT UN GROUPE ALKYLE SUR L'ATOME D'AZOTE REDUITES PAR L'HYDRURE DE LITHIUM ALUMINIUM CONDUISENT A UN AMINOSUCRE, LES ISOXAZOLIDINES SUBSTITUEES PAR UN GROUPE PHENYLE DONNENT NAISSANCE A DEUX DIOLS EPIMERES. L'HYDROGENATION CATALYTIQUE SUR PD/C DANS LE METHANOL CONDUIT A UN AMINOSUCRE INSTABLE, QUI SUBIT UNE DESAMINATION ET CONDUIT SOIT A DES DIOLS, SOIT A UN MELANGE DE DIOLS ET DE BENZYLLEVOGLUCOSENONE. LA REDUCTION DES ISOXAZOLINES DANS LES MEMES CONDITIONS CONDUIT A DES AMINOSUCRES 
650 |a Thèses et écrits académiques 
700 1 |a Gelas, Jacques.  |4 ths 
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997 |0 357494  |1 Thèse et Mémoire papier  |a Ressource papier  |c 0/Orléans/  |c 1/Orléans/BU Sciences, Technologies, STAPS/  |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 7-1992-89