SYNTHESES D'HETEROCYCLES CHIRAUX ET D'AMINOSUCRES PAR CYCLOADDITION DE NITRONES ET DE NITRILOXYDES SUR LA LEVOGLUCOSENONE ISSUE DE LA PYROLYSE DE LA CELLULOSE
LES C-PHENYL-N-METHYL- ET C, N-DIPHENYLNITRONES REAGISSENT AVEC LA LEVOGLUCOSENONE ET LA BROMOLEVOGLUCOSENONE POUR CONDUIRE EXCLUSIVEMENT A UN MELANGE D'ISOXAZOLIDINES DIASTEREOISOMERES SUBSTITUEES EN 4. AVEC LA C-PHENYL-N-TBUNITRONE PORTANT UN GROUPEMENT ENCOMBRANT SUR L'ATOME D'AZOT...
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| Autore principale: | |
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| Altri autori: | |
| Natura: | Thèse et Mémoire papier |
| Lingua: | Français |
| Pubblicazione: |
[S.l.] :
[s.n.]
1992.
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| Soggetti: | |
| Nota: |
1992CLF21376 |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | SYNTHESIS OF CHIRAL HETEROCYCLES AND AMINOSUGARS BY CYCLOADDITION OF NITRONES AND NITRILOXIDES TO LEVOGLUCOSENONE OBTAINED BY THE PYROLYSIS OF CELLULOSE |
| Riassunto: | LES C-PHENYL-N-METHYL- ET C, N-DIPHENYLNITRONES REAGISSENT AVEC LA LEVOGLUCOSENONE ET LA BROMOLEVOGLUCOSENONE POUR CONDUIRE EXCLUSIVEMENT A UN MELANGE D'ISOXAZOLIDINES DIASTEREOISOMERES SUBSTITUEES EN 4. AVEC LA C-PHENYL-N-TBUNITRONE PORTANT UN GROUPEMENT ENCOMBRANT SUR L'ATOME D'AZOTE, LA REACTION N'A LIEU QU'AVEC LA LEVOGLUCOSENONE. CES CYCLOADDITIONS DIPOLAIRES 1-3 SONT REGIOSELECTIVES. L'ATTAQUE SE FAIT SUR LA FACE LA MOINS ENCOMBREE DU DIPOLAROPHILE. LES ALKYLES ET BENZONITRILESOXYDES REAGISSENT AVEC LA LEVOGLUCOSENONE POUR DONNER UN MELANGE D'ISOXAZOLINES REGIOISOMERES. LES ISOXAZOLIDINES OBTENUES A PARTIR DE LA LEVOGLUCOSENONE ONT ETE OUVERTES PAR DEUX METHODES: LES ISOXAZOLIDINES POSSEDANT UN GROUPE ALKYLE SUR L'ATOME D'AZOTE REDUITES PAR L'HYDRURE DE LITHIUM ALUMINIUM CONDUISENT A UN AMINOSUCRE, LES ISOXAZOLIDINES SUBSTITUEES PAR UN GROUPE PHENYLE DONNENT NAISSANCE A DEUX DIOLS EPIMERES. L'HYDROGENATION CATALYTIQUE SUR PD/C DANS LE METHANOL CONDUIT A UN AMINOSUCRE INSTABLE, QUI SUBIT UNE DESAMINATION ET CONDUIT SOIT A DES DIOLS, SOIT A UN MELANGE DE DIOLS ET DE BENZYLLEVOGLUCOSENONE. LA REDUCTION DES ISOXAZOLINES DANS LES MEMES CONDITIONS CONDUIT A DES AMINOSUCRES |
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| Descrizione del documento: | 1992CLF21376 |
| Bibliografia: | 161 REF |