NOUVEAUX INTERMEDIAIRES DANS LA SYNTHESE D'ALCALOIDES INDOLIQUES PENTACYCLIQUES. SYNTHESE TOTALE DE LA () NA-BENZYL ASPIDOSPERMIDINE

LES ALCALOIDES INDOLIQUES DU TYPE ASPIDOSPERMA CONSTITUENT UNE FAMILLE TRES RICHE DE PRODUITS NATURELS, PRESENTANT POUR LA PLUPART UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE. ON DECRIT UNE SYNTHESE TOTALE DE LA N-BENZYL ASPIDOSPERMIDINE BASEE SUR UNE STRATEGIE NOUVELLE. LA VOIE UTILISEE MET EN JEU UNE HEXAHYDROCARBAZO...

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書誌詳細
第一著者: BENCHEKROUN-MOUNIR, NORA
その他の著者: GRAMAIN, JEAN-CLAUDE (論文の指導者)
フォーマット: Thèse et Mémoire papier
言語:Français
出版事項: [S.l.] : [s.n.] 1991.
主題:
注記: 1991CLF21293
Autres localisations: Voir dans le Sudoc
Variante du titre:NEW INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF PENTACYCLIC INDOLE ALKALOIDS. TOTAL SYNTHESIS OF () NA-BENZYL ASPIDOSPERMIDINE
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245 1 0 |a NOUVEAUX INTERMEDIAIRES DANS LA SYNTHESE D'ALCALOIDES INDOLIQUES PENTACYCLIQUES. SYNTHESE TOTALE DE LA () NA-BENZYL ASPIDOSPERMIDINE   |c NORA BENCHEKROUN-MOUNIR ; SOUS LA DIRECTION DE JEAN-CLAUDE GRAMAIN. 
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502 |a Thèse Doctorat. Chimie. Clermont-Ferrand 2. 1991 
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520 |a LES ALCALOIDES INDOLIQUES DU TYPE ASPIDOSPERMA CONSTITUENT UNE FAMILLE TRES RICHE DE PRODUITS NATURELS, PRESENTANT POUR LA PLUPART UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE. ON DECRIT UNE SYNTHESE TOTALE DE LA N-BENZYL ASPIDOSPERMIDINE BASEE SUR UNE STRATEGIE NOUVELLE. LA VOIE UTILISEE MET EN JEU UNE HEXAHYDROCARBAZOLONE TRISUBSTITUEE COMME INTERMEDIAIRE CLE. CELLE-CI EST OBTENUE PAR PHOTOCYCLISATION NON OXYDANTE D'ARYLENAMINONES, SUIVIE D'UNE ALKYLATION STEREOSPECIFIQUE, AU MOYEN DU NITROETHYLENE COMME ACCEPTEUR DE MICHAEL. LA CYCLISATION REDUCTRICE DES NITRO HEXAHYDROCARBAZOLONES A ETE ETUDIEE SUR DES COMPOSES MODELES. ELLE CONDUIT, SOIT A DES NITRONES (HEXAHYDROPYRROLO CARBAZOLES-N-OXYDE), SOIT A DES IMINES TETRACYCLIQUES. DANS LE CAS DE LA NITRO HEXAHYDROCARBAZOLONE, COMPORTANT UNE CHAINE LATERALE CHLOREE, PRECURSEUR DU CYCLE D, LA REDUCTION (HCOONH#4, PD:C) S'ACCOMPAGNE D'UNE DOUBLE CYCLISATION CONDUISANT DIRECTEMENT A UN CHLORURE D'IMMONIUM PENTACYCLIQUE. SON HYDROGENATION CATALYTIQUE (PT/AL#2O#3) CONDUIT A LA N-BENZYL ASPIDOSPERMIDINE. LA SYNTHESE TOTALE DU PRODUIT NATUREL A AINSI ETE REALISEE EN SEPT ETAPES. CETTE STRATEGIE PEUT ETRE APPLIQUEE A LA SYNTHESE D'AUTRES ALCALOIDES INDOLIQUES 
650 |a Thèses et écrits académiques 
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997 |0 353612  |1 Thèse et Mémoire papier  |a Ressource papier  |c 0/Orléans/  |c 1/Orléans/BU Sciences, Technologies, STAPS/  |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 7-1991-26