NOUVEAUX INTERMEDIAIRES DANS LA SYNTHESE D'ALCALOIDES INDOLIQUES PENTACYCLIQUES. SYNTHESE TOTALE DE LA () NA-BENZYL ASPIDOSPERMIDINE
LES ALCALOIDES INDOLIQUES DU TYPE ASPIDOSPERMA CONSTITUENT UNE FAMILLE TRES RICHE DE PRODUITS NATURELS, PRESENTANT POUR LA PLUPART UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE. ON DECRIT UNE SYNTHESE TOTALE DE LA N-BENZYL ASPIDOSPERMIDINE BASEE SUR UNE STRATEGIE NOUVELLE. LA VOIE UTILISEE MET EN JEU UNE HEXAHYDROCARBAZO...
Bewaard in:
| Hoofdauteur: | |
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| Andere auteurs: | |
| Formaat: | Thèse et Mémoire papier |
| Taal: | Français |
| Gepubliceerd in: |
[S.l.] :
[s.n.]
1991.
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| Onderwerpen: | |
| Opmerking: |
1991CLF21293 |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | NEW INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF PENTACYCLIC INDOLE ALKALOIDS. TOTAL SYNTHESIS OF () NA-BENZYL ASPIDOSPERMIDINE |
| Samenvatting: | LES ALCALOIDES INDOLIQUES DU TYPE ASPIDOSPERMA CONSTITUENT UNE FAMILLE TRES RICHE DE PRODUITS NATURELS, PRESENTANT POUR LA PLUPART UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE. ON DECRIT UNE SYNTHESE TOTALE DE LA N-BENZYL ASPIDOSPERMIDINE BASEE SUR UNE STRATEGIE NOUVELLE. LA VOIE UTILISEE MET EN JEU UNE HEXAHYDROCARBAZOLONE TRISUBSTITUEE COMME INTERMEDIAIRE CLE. CELLE-CI EST OBTENUE PAR PHOTOCYCLISATION NON OXYDANTE D'ARYLENAMINONES, SUIVIE D'UNE ALKYLATION STEREOSPECIFIQUE, AU MOYEN DU NITROETHYLENE COMME ACCEPTEUR DE MICHAEL. LA CYCLISATION REDUCTRICE DES NITRO HEXAHYDROCARBAZOLONES A ETE ETUDIEE SUR DES COMPOSES MODELES. ELLE CONDUIT, SOIT A DES NITRONES (HEXAHYDROPYRROLO CARBAZOLES-N-OXYDE), SOIT A DES IMINES TETRACYCLIQUES. DANS LE CAS DE LA NITRO HEXAHYDROCARBAZOLONE, COMPORTANT UNE CHAINE LATERALE CHLOREE, PRECURSEUR DU CYCLE D, LA REDUCTION (HCOONH#4, PD:C) S'ACCOMPAGNE D'UNE DOUBLE CYCLISATION CONDUISANT DIRECTEMENT A UN CHLORURE D'IMMONIUM PENTACYCLIQUE. SON HYDROGENATION CATALYTIQUE (PT/AL#2O#3) CONDUIT A LA N-BENZYL ASPIDOSPERMIDINE. LA SYNTHESE TOTALE DU PRODUIT NATUREL A AINSI ETE REALISEE EN SEPT ETAPES. CETTE STRATEGIE PEUT ETRE APPLIQUEE A LA SYNTHESE D'AUTRES ALCALOIDES INDOLIQUES |
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| Beschrijving item: | 1991CLF21293 |
| Bibliografie: | 137 REF |