Sels de phosphonium soufrés et réaction de Wittig anomérique : évaluation d'alditols vinylthiofonctionnalisés : nouveaux outils pour la cyclisation stéréocontrôlée
Nous décrivons une nouvelle voie d'accès à des vinyl sulfures saccharidiques par réaction de Wittig anomérique sur une large gamme de sucres réducteurs. A partir des vinyl sulfures obtenus, trois méthodes de cyclisation hautement régio- et stéréosélectives sont développées : l'halocyclisat...
Uloženo v:
| Hlavní autor: | |
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| Další autoři: | |
| Médium: | Thèse et Mémoire papier |
| Jazyk: | Français |
| Vydáno: |
[S.l.] :
[s.n.]
2003.
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| Témata: | |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Sulfure-containing phophonium salts and anomeric Wittig reaction :, evaluation of vinylthiofunctionalized alditols : new tools for stereocontrolled ring closure reactions |
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| 245 | 1 | 0 | |a Sels de phosphonium soufrés et réaction de Wittig anomérique : |b évaluation d'alditols vinylthiofonctionnalisés : nouveaux outils pour la cyclisation stéréocontrôlée |c par Vincent Aucagne ; [sous la dir. de] P. Rollin,... |
| 260 | |a [S.l.] : |b [s.n.], |c 2003. | ||
| 300 | |a 280 p. : |b ill. ; |c 30 cm. | ||
| 502 | |a Thèse doctorat. Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique. Orléans. 2003 | ||
| 504 | |a Bibliogr. p. 274-277 | ||
| 506 | |a Publication autorisée par le jury | ||
| 520 | |a Nous décrivons une nouvelle voie d'accès à des vinyl sulfures saccharidiques par réaction de Wittig anomérique sur une large gamme de sucres réducteurs. A partir des vinyl sulfures obtenus, trois méthodes de cyclisation hautement régio- et stéréosélectives sont développées : l'halocyclisation, l'osmylation et l'addition de Michael intramoléculaire de dérivés S-oxydés. Ces méthodes ont permis d'élaborer des systèmes tétrahydrofuraniques ou tetrahydropyraniques variés et notamment des C-glycosides. La cyclisation par addition de Michael intramoléculaire a également été étendue à la synthèse stéréocontrôlée de C-glycosides d'iminosucres. La réaction de Pummerer intramoléculaire de sulfoxides dérivés porteurs d'une fonction azotée a aussi été explorée, dans l'optique de la construction de pipéridines polyhydroxylées à structure originale. Toutefois, aucun résultat concluant n'a pu être dégagé de cette étude. | ||
| 650 | |a Wittig, Réaction de | ||
| 650 | |a Cyclisation (chimie) | ||
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| 650 | |a Thèses et écrits académiques | ||
| 700 | 1 | |a Rollin, Patrick. |4 ths | |
| 710 | 2 | |a Université d'Orléans. |4 dgg | |
| 787 | 0 | 8 | |i Reproduced as: |0 24672742X |t Sels de phosphonium soufrés et réaction de Wittig anomérique |o évaluation d'alditols vinylthiofonctionnalisés |o nouveaux outils pour la cyclisation stéréocontrôlée |f par Vincent Aucagne |d 2003 |c Grenoble |n Atelier national de reproduction des thèses |p Microfiches |s [Grenoble thèses] |
| 997 | |0 204500 |1 Thèse et Mémoire papier |a Ressource papier |c 0/Orléans/ |c 1/Orléans/BU Sciences, Technologies, STAPS/ |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-2003-27 |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-2003-27 b | ||