Sels de phosphonium soufrés et réaction de Wittig anomérique : évaluation d'alditols vinylthiofonctionnalisés : nouveaux outils pour la cyclisation stéréocontrôlée
Nous décrivons une nouvelle voie d'accès à des vinyl sulfures saccharidiques par réaction de Wittig anomérique sur une large gamme de sucres réducteurs. A partir des vinyl sulfures obtenus, trois méthodes de cyclisation hautement régio- et stéréosélectives sont développées : l'halocyclisat...
Gardado en:
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| Formato: | Thèse et Mémoire papier |
| Idioma: | Français |
| Publicado: |
[S.l.] :
[s.n.]
2003.
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| Sujets: | |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Sulfure-containing phophonium salts and anomeric Wittig reaction :, evaluation of vinylthiofunctionalized alditols : new tools for stereocontrolled ring closure reactions |
| Résumé: | Nous décrivons une nouvelle voie d'accès à des vinyl sulfures saccharidiques par réaction de Wittig anomérique sur une large gamme de sucres réducteurs. A partir des vinyl sulfures obtenus, trois méthodes de cyclisation hautement régio- et stéréosélectives sont développées : l'halocyclisation, l'osmylation et l'addition de Michael intramoléculaire de dérivés S-oxydés. Ces méthodes ont permis d'élaborer des systèmes tétrahydrofuraniques ou tetrahydropyraniques variés et notamment des C-glycosides. La cyclisation par addition de Michael intramoléculaire a également été étendue à la synthèse stéréocontrôlée de C-glycosides d'iminosucres. La réaction de Pummerer intramoléculaire de sulfoxides dérivés porteurs d'une fonction azotée a aussi été explorée, dans l'optique de la construction de pipéridines polyhydroxylées à structure originale. Toutefois, aucun résultat concluant n'a pu être dégagé de cette étude. |
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| Descrición Física: | 280 p. : ill. ; 30 cm. |
| Bibliografía: | Bibliogr. p. 274-277 |
| Acceso: | Publication autorisée par le jury |