SYNTHESE DE CARBAPENTOFURANOSES PAR CYCLISATION-OXYGENATION RADICALAIRE, SYNTHESE DES COIFFES DES LIPOARABINOMANNANES DE MYCOBACTERIUM SMEGMATIS
LES MOTIFS DE TYPE CYCLOPENTANES POLYOXYGENES SONT DES ENTITES RENCONTREES DANS DE NOMBREUSES CLASSES DE PRODUITS NATURELS D'INTERET BIOLOGIQUE. NOUS AVONS DEVELOPPE UNE STRATEGIE ORIGINALE DE FORMATION DE CARBAPENTOFURANOSES A PARTIR DE SUCRES. NOTRE METHODOLOGIE EST BASEE SUR UNE SEQUENCE DE...
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| 1. autor: | |
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| Kolejni autorzy: | |
| Format: | Thèse et Mémoire papier |
| Język: | Français |
| Wydane: |
[S.l.] :
[s.n.]
1998.
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| Hasła przedmiotowe: | |
| Komentarz: |
1998ORLE2036 |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | SYNTHESIS OF CARBAPENTOFURANOSES BY RADICAL CYCLISATION-OXYGENATION SYNTHESIS OF THE CAPPING MOTIF OF THE LIPOARABINOMANNANES FROM MYCOBACTERIUM SMEGMATIS |
| Streszczenie: | LES MOTIFS DE TYPE CYCLOPENTANES POLYOXYGENES SONT DES ENTITES RENCONTREES DANS DE NOMBREUSES CLASSES DE PRODUITS NATURELS D'INTERET BIOLOGIQUE. NOUS AVONS DEVELOPPE UNE STRATEGIE ORIGINALE DE FORMATION DE CARBAPENTOFURANOSES A PARTIR DE SUCRES. NOTRE METHODOLOGIE EST BASEE SUR UNE SEQUENCE DE CYCLISATION-OXYGENATION RADICALAIRE CATALYSEE PAR UN COMPLEXE DE COBALT. LES SUBSTRATS UTILISES POUR CETTE ETUDE SONT DES HEXENITOLS DONT L'ELABORATION REPOSE SUR L'OUVERTURE DE CYCLE DE 6-DESOXY-6-IODO-HEXOPYRANOSIDES. TOUTES LES CONFIGURATIONS RELATIVES ENVISAGEABLES DES HEXENITOLS : L-XYLO-, L-RIBO-, L-LYXO-, D-ARABINO- ACCESSIBLES A PARTIR DES HEXOPYRANOSIDES EN SERIES D-GLUCO-, D-GALACTO-, D-MANNO- ET D-ALLO- ONT ETE ETUDIEES. LES LIPOARABINOMANNANES SONT DES CONSTITUANTS MAJEURS DE LA PAROI DES MYCOBACTERIES ; ILS PRESENTENT DE FORTES PROPRIETES ANTIGENIQUES ET APPARAISSENT COMME DES COMPOSES CLE DE L'IMMUNOPATHOLOGIE DE LA TUBERCULOSE. LES COIFFES DES LIPOARABINOMANNANES ISOLES DE MYCOBACTERIUM SMEGMATIS, UNE ESPECE MYCOBACTERIENNE NON PATHOGENE A CROISSANCE RAPIDE, SONT DE TYPE PHOSPHO-INOSITIDES. LES STRUCTURES 1D- ET 1L-MYO-INOSITOL 1-(METHYL BETA-D-ARABINOFURANOS-5-YL-PHOSPHATE) DES DEUX DIASTEREOISOMERES POSSIBLES POUR CES COIFFES ONT ETE SYNTHETISEES. POUR CE FAIRE, NOUS AVONS REALISE LA PREMIERE SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE BETA-D-ARABINOFURANOSIDES PAR LE BIAIS D'UNE GLYCOSYLATION 1,2-CIS INTRAMOLECULAIRE DIRIGEE PAR LE SUBSTITUANT EN POSITION 2. LES COUPLAGES ENTRE LES UNITES MYO-INOSITOL, RACEMIQUE PUIS CHIRALES, ET LE BETA-D-ARABINOFURANOSIDE ONT ENSUITE ETE EFFECTUES VIA UN H-PHOSPHONATE PERMETTANT AINSI D'ACCEDER AUX STRUCTURES DES COIFFES DES LAMS DE M. SMEGMATIS. |
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| Deskrypcja: | 1998ORLE2036 |
| Opis fizyczny: | 227 P. |
| Bibliografia: | 172 REF. |