SYNTHESE DE FRAGMENTS DE DERMATANE SULFATE. PREPARATION DE DERIVES DE L'ACIDE L-IDURONIQUE PAR HYDROBORATION DIASTEREOSELECTIVE D'EXO-GLUCALS SUBSTITUES

LE DERMATANE SULFATE EST UN POLYSACCHARIDE DE LA FAMILLE DES GLYCOSAMINOGLYCANES. IL EST CONSTITUE DE MOTIFS REPETITIFS ALTERNES D'ACIDE L-IDURONIQUE ET DE D-GALACTOSAMINE. LE DS PRESENTE DIFFERENTES ACTIVITES BIOLOGIQUES : ANTICOAGULANTE, ANTITHROMBOTIQUE, ET IL JOUE AUSSI UN ROLE DANS LA RECO...

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Spremljeno u:
Bibliografski detalji
Glavni autor: Jobron Rochepeau, Laurence, 19..-
Daljnji autori: Jacquinet, Jean-Claude (Savjetnik disertacije)
Format: Thèse et Mémoire papier
Jezik:Français
Izdano: [S.l.] : [s.n.] 1997.
Teme:
Bilješka: 1997ORLE2014
Autres localisations: Voir dans le Sudoc
Variante du titre:SYNTHESIS OF DERMATAN SULFATE FRAGMENTS. PREPARATION OF L-IDURONIC ACID DERIVATIVES BY DIASTEREOSELECTIVE HYDROBORATION OF SUBSTITUTED EXO-GLUCALS
Opis
Sažetak:LE DERMATANE SULFATE EST UN POLYSACCHARIDE DE LA FAMILLE DES GLYCOSAMINOGLYCANES. IL EST CONSTITUE DE MOTIFS REPETITIFS ALTERNES D'ACIDE L-IDURONIQUE ET DE D-GALACTOSAMINE. LE DS PRESENTE DIFFERENTES ACTIVITES BIOLOGIQUES : ANTICOAGULANTE, ANTITHROMBOTIQUE, ET IL JOUE AUSSI UN ROLE DANS LA RECONNAISSANCE CELLULAIRE. AU COURS DE CE TRAVAIL, NOUS NOUS SOMMES INTERESSES A LA SYNTHESE DU DISACCHARIDE DE BASE DU DERMATANE SULFATE, SULFATE EN POSITION 2 DE L'ACIDE L-IDURONIQUE ET EN POSITION 4 DE LA D-GALACTOSAMINE. DANS UN PREMIER TEMPS, NOUS AVONS REALISE LA SYNTHESE DE L'ACIDE L-IDURONIQUE PAR INVERSION DE CONFIGURATION DU CARBONE 5 D'UN DERIVE D-GLUCO SUIVIE D'UNE OXYDATION DU CARBONE 6. CETTE INVERSION EST REALISEE PAR HYDROBORATION DIASTEREOSELECTIVE D'UN EXO-GLUCAL SUBSTITUE. NOUS AVONS ENSUITE MIS AU POINT UNE METHODE DE PREPARATION DE DERIVES DE LA D-GALACTOSAMINE A PARTIR DU CHLORHYDRATE DE D-GLUCOSAMINE PAR INVERSION DE CONFIGURATION DU CARBONE 4 PAR L'INTERMEDIAIRE D'UN TRIFLATE. UNE ETUDE DE LA REACTION DE COUPLAGE A ETE REALISEE ENTRE DIFFERENTS DONNEURS D'ACIDE L-IDURONIQUE ET DES ACCEPTEURS A STRUCTURE D-GALACTOSAMINE AFIN DE SELECTIONNER LA REACTION QUI DONNE LE MEILLEUR RENDEMENT ET LA MEILLEURE SELECTIVITE. LE DISACCHARIDE AINSI OBTENU, EST ENSUITE O-SULFATE ET DEPROTEGE AFIN DE DONNER LE DISACCHARIDE DE BASE DU DERMATANE SULFATE.
Opis djela:1997ORLE2014
Opis:201 P.
Bibliografija:107 REF.