SYNTHESE DE COMPOSES POLYCYCLIQUES A STRUCTURE BENZODIOXINIQUE : ELABORATION DE DERIVES A ACTIVITE ANTITUMORALE POTENTIELLE

AU COURS DE CE TRAVAIL, NOUS NOUS SOMMES INTERESSES A LA SYNTHESE DE COMPOSES POLYCYCLIQUES PRESENTANT UNE SOUS-UNITE BENZODIOXINIQUE. POUR CELA, DEUX STRATEGIES ONT ETE ENVISAGEES. LA PREMIERE MET EN UVRE DES REACTIONS DE METALLATION ET D'ACYLATION A PARTIR DE SUBSTRATS BENZODIOXINIQUES. UNE V...

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Podrobná bibliografie
Hlavní autor: Ruiz, Nicolas
Další autoři: Coudert, Gérard (Vedoucí práce)
Médium: Thèse et Mémoire papier
Jazyk:Français
Vydáno: [S.l.] : [s.n.] 1995.
Témata:
Poznámka: 1995ORLE2026
Autres localisations: Voir dans le Sudoc
Variante du titre:POTENTIAL ANTITUMORAL AGENTS: SYNTHESIS OF POLYCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING THE BENZODIOXIN SUBUNIT
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Shrnutí:AU COURS DE CE TRAVAIL, NOUS NOUS SOMMES INTERESSES A LA SYNTHESE DE COMPOSES POLYCYCLIQUES PRESENTANT UNE SOUS-UNITE BENZODIOXINIQUE. POUR CELA, DEUX STRATEGIES ONT ETE ENVISAGEES. LA PREMIERE MET EN UVRE DES REACTIONS DE METALLATION ET D'ACYLATION A PARTIR DE SUBSTRATS BENZODIOXINIQUES. UNE VOIE UTILISANT LE 2-CARBOXY-1,4-BENZODIOXINE COMME SUBSTRAT N'A PU ETRE MENEE A BIEN. LORSQUE LE SUBSTRAT EST LA 1,4-BENZODIOXINE, DES REACTIONS DE METALLATION ONT CONDUIT A DES DERIVES TETRACYCLIQUES AVEC DES RENDEMENTS TOUTEFOIS MEDIOCRES. CECI NOUS A INCITE A DEVELOPPER UNE SECONDE STRATEGIE, DE TYPE DIELS ALDER. DIFFERENTS SYSTEMES DIENIQUES BENZODIOXINIQUES ET FUROBENZODIOXINIQUES ONT ETE OBTENUS, ET ENGAGES DANS DES REACTIONS DE CYCLOADDITION 4+2. L'AROMATISATION DES ADDUITS, BIEN QUE SOUVENT PROBLEMATIQUE, A PU ETRE MENEE A BIEN, SOIT EN MILIEU ACIDE, SOIT EN MILIEU BASIQUE, POUR CONDUIRE AUX DIBENZODIOXINES CORRESPONDANTES. CES DERNIERES POSSEDENT DES FONCTIONNALITES DIVERSES, PLACEES REGIOSELECTIVEMENT, ET PERMETTENT D'ENVISAGER L'ACCES A DES COMPOSES POSSEDANT UNE ACTIVITE PHARMACOLOGIQUE POTENTIELLE. AINSI LA SYNTHESE DE COMPOSES BENZODIOXINOISOQUINOLINIQUES, ANALOGUES STRUCTURAUX DES PYRIDOCARBAZOLES DE LA SERIE DE L'ELLIPTICINE A ETE REALISEE. CETTE STRATEGIE DE TYPE DIELS ALDER S'EST DONC REVELEE TRES EFFICACE. UN DES DERIVES SYNTHETISE, A ETE OBTENU EN QUANTITE SUFFISANTE POUR INITIER UNE SERIE DE TESTS IN VITRO ET IN VIVO, AFIN D'EVALUER SES PROPRIETES ANTITUMORALES
Popis jednotky:1995ORLE2026
Fyzický popis:234 P.
Bibliografie:140 REF.