Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire

De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison C-glycosidique de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse de ces composés. L�...

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Detalhes bibliográficos
Autor principal: Rousseau, Cyril, 1973-
Outros Autores: Martin, Olivier R., 19..- (Directeur de thèse)
Formato: Thèse et Mémoire papier
Idioma:Français
Publicado em: [S.l.] : [s.n.] 2002.
Assuntos:
Autres localisations: Voir dans le Sudoc
Variante du titre:Synthesis of C-aryl glycosides by a way of an intramolecular reaction
Edition sous un autre format:• Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire, par Cyril Rousseau, 2007, Villeurbanne, [CCSD]
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245 1 0 |a Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire   |c par Cyril Rousseau ; [sous la dir. d'] O. R. Martin,... 
260 |a [S.l.] :  |b [s.n.],  |c 2002. 
300 |a 214 p. :  |b graph. ;  |c 30 cm. 
502 |a Thèse de doctorat. Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique. Orléans. 2002 
504 |a Bibliogr. p. 206-214 
506 |a Publication autorisée par le jury 
520 |a De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison C-glycosidique de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse de ces composés. L'objectif de ce travail est la mise au point d'une synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire. Nous avons développé une méthode de C-arylation intramoléculaire efficace et stéréocontrôlée basée sur l'activation d'un glycoside de pentényle. Cette méthode a été appliquée à la synthèse de dérivés de la Bergénine et a conduit à des produits de cyclisation inattendus en série mannopyranose. Pour généraliser la méthode, nous avons exploré plusieurs liens temporaires entre l'aglycone et la copule glucidique : les agrafes de type arylsilyle nous ont permis de mettre au point la première méthode de synthèse d'?-C-aryl glucosides avec un stéréocontrôle total et de bons rendements. 
650 |a Glycosylation 
650 |a Thèses et écrits académiques 
700 1 |a Martin, Olivier R.,  |d 19..-  |4 ths 
710 2 |a Université d'Orléans.  |4 dgg 
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787 0 8 |i Reproduced as:  |0 246655291  |t Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire  |f par Cyril Rousseau  |d 2002  |c Grenoble  |n Atelier national de reproduction des thèses  |p Microfiches  |s [Grenoble thèses] 
997 |0 193033  |1 Thèse et Mémoire papier  |a Ressource papier  |c 0/Orléans/  |c 1/Orléans/BU Sciences, Technologies, STAPS/  |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-2002-25 b  |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-2002-25