Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire
De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison C-glycosidique de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse de ces composés. L�...
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| المؤلف الرئيسي: | |
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| مؤلفون آخرون: | |
| التنسيق: | Thèse et Mémoire papier |
| اللغة: | Français |
| منشور في: |
[S.l.] :
[s.n.]
2002.
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| الموضوعات: | |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Synthesis of C-aryl glycosides by a way of an intramolecular reaction |
| Edition sous un autre format: | • Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire, par Cyril Rousseau, 2007, Villeurbanne, [CCSD] |
| الملخص: | De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison C-glycosidique de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse de ces composés. L'objectif de ce travail est la mise au point d'une synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire. Nous avons développé une méthode de C-arylation intramoléculaire efficace et stéréocontrôlée basée sur l'activation d'un glycoside de pentényle. Cette méthode a été appliquée à la synthèse de dérivés de la Bergénine et a conduit à des produits de cyclisation inattendus en série mannopyranose. Pour généraliser la méthode, nous avons exploré plusieurs liens temporaires entre l'aglycone et la copule glucidique : les agrafes de type arylsilyle nous ont permis de mettre au point la première méthode de synthèse d'?-C-aryl glucosides avec un stéréocontrôle total et de bons rendements. |
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| وصف مادي: | 214 p. : graph. ; 30 cm. |
| بيبلوغرافيا: | Bibliogr. p. 206-214 |
| وصول: | Publication autorisée par le jury |