Synthèse et réactivité d'azépino[3,4-b]indol-1-ones diversement substituées en position 5
Les produits naturels issus du monde marin ne se sont développés que depuis une trentaine d'années. Une grande variété d'hétérocycles à structures originales avec des activités biologiques importantes a ainsi été décrite. Nous avons choisi de nous intéresser à des alcaloïdes marins présent...
Zapisane w:
| 1. autor: | |
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| Kolejni autorzy: | |
| Format: | Thèse et Mémoire papier |
| Język: | Français |
| Wydane: |
[S.l.] :
[s.n.]
2001.
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| Hasła przedmiotowe: | |
| Komentarz: |
Publication autorisée par le jury |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Synthesis and reactivity of azepino[3,4-b]indol-1-ones diversely substituted in 5-position |
| LEADER | 03004nam a22003017a 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | 193028 | ||
| 008 | 030409s2001 xxe ||| |||| 00| 0 fre d | ||
| 009 | PPN070446652 | ||
| 041 | 0 | |a fre |b fre |b eng | |
| 084 | |a 570 | ||
| 100 | 1 | |a Chacun-Lefevre, Lidwine, |d 1973- | |
| 240 | 1 | 0 | |a Synthesis and reactivity of azepino[3,4-b]indol-1-ones diversely substituted in 5-position |
| 245 | 1 | 0 | |a Synthèse et réactivité d'azépino[3,4-b]indol-1-ones diversement substituées en position 5 |c par Lidwine Chacun-Lefevre ; [sous la dir. de] J.-Y. Mérour,... |
| 260 | |a [S.l.] : |b [s.n.], |c 2001. | ||
| 300 | |a 264 p. : |b graph. ; |c 30 cm. | ||
| 500 | |a Publication autorisée par le jury | ||
| 502 | |a Thèse de doctorat. Conception, synthèse, analyse et structure de composés d'intérêt biologique. Orléans. 2001 | ||
| 504 | |a Bibliogr. p. 258-264 | ||
| 520 | |a Les produits naturels issus du monde marin ne se sont développés que depuis une trentaine d'années. Une grande variété d'hétérocycles à structures originales avec des activités biologiques importantes a ainsi été décrite. Nous avons choisi de nous intéresser à des alcaloïdes marins présentant un squelette azépinopyrrole de type Hyménialdisine dans le but de synthétiser des dérivés analogues en série indolique, à savoir des azépino[3,4-b]indole-1-ones diversement substitués en position 5. Afin d'accéder à ces composés, nous avons envisagé une première stratégie de synthèse basée sur des réactions de couplage catalysées par le palladium (0), de type Stille ou Suzuki, sur le triflate obtenu à partir de l'azépino[3,4-b]indole-1,5-dione. Ainsi, nous avons pu accéder à un ensemble de dérivés d'azépino[3,4-b]indole-1-ones diversement substitués en position 5. Cependant pour introduire des motifs guanidine ou hydantoïne sur le sommet 5 de l'azépinoindole, nous avons dû envisager une nouvelle voie de synthèse à partir de l'acide 3-iodoindole-2-carboxylique mettant en jeu une réaction de cyclisation de type Heck, en présence de carbonate d'argent. En outre, au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés à la formation de cycles lactamiques de grande taille accolés à l'indole via des réactions de métathèse catalysés par des complexes du ruthénium. | ||
| 650 | |a Indole | ||
| 650 | |a Azépines | ||
| 650 | |a PALLADIUM | ||
| 650 | |a Métathèse (chimie) | ||
| 650 | |a Thèses et écrits académiques | ||
| 700 | 1 | |a Mérour, Jean-Yves. |4 ths | |
| 710 | 2 | |a Université d'Orléans. |4 dgg | |
| 787 | 0 | 8 | |i Reproduced as: |0 246655054 |t Synthèse et réactivité d'azépino[3,4-b]indol-1-ones diversement substituées en position 5 |f par Lidwine Chacun-Lefevre |c Grenoble |n Atelier national de reproduction des thèses |d 2001 |p Microfiches |s [Grenoble thèses] |
| 997 | |0 193028 |1 Thèse et Mémoire papier |a Ressource papier |c 0/Orléans/ |c 1/Orléans/BU Sciences, Technologies, STAPS/ |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-2001-73 |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-2001-73 b | ||