Synthèse et réactivité d'azépino[3,4-b]indol-1-ones diversement substituées en position 5
Les produits naturels issus du monde marin ne se sont développés que depuis une trentaine d'années. Une grande variété d'hétérocycles à structures originales avec des activités biologiques importantes a ainsi été décrite. Nous avons choisi de nous intéresser à des alcaloïdes marins présent...
Spremljeno u:
| Glavni autor: | |
|---|---|
| Daljnji autori: | |
| Format: | Thèse et Mémoire papier |
| Jezik: | Français |
| Izdano: |
[S.l.] :
[s.n.]
2001.
|
| Teme: | |
| Bilješka: |
Publication autorisée par le jury |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Synthesis and reactivity of azepino[3,4-b]indol-1-ones diversely substituted in 5-position |
| Sažetak: | Les produits naturels issus du monde marin ne se sont développés que depuis une trentaine d'années. Une grande variété d'hétérocycles à structures originales avec des activités biologiques importantes a ainsi été décrite. Nous avons choisi de nous intéresser à des alcaloïdes marins présentant un squelette azépinopyrrole de type Hyménialdisine dans le but de synthétiser des dérivés analogues en série indolique, à savoir des azépino[3,4-b]indole-1-ones diversement substitués en position 5. Afin d'accéder à ces composés, nous avons envisagé une première stratégie de synthèse basée sur des réactions de couplage catalysées par le palladium (0), de type Stille ou Suzuki, sur le triflate obtenu à partir de l'azépino[3,4-b]indole-1,5-dione. Ainsi, nous avons pu accéder à un ensemble de dérivés d'azépino[3,4-b]indole-1-ones diversement substitués en position 5. Cependant pour introduire des motifs guanidine ou hydantoïne sur le sommet 5 de l'azépinoindole, nous avons dû envisager une nouvelle voie de synthèse à partir de l'acide 3-iodoindole-2-carboxylique mettant en jeu une réaction de cyclisation de type Heck, en présence de carbonate d'argent. En outre, au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés à la formation de cycles lactamiques de grande taille accolés à l'indole via des réactions de métathèse catalysés par des complexes du ruthénium. |
|---|---|
| Opis djela: | Publication autorisée par le jury |
| Opis: | 264 p. : graph. ; 30 cm. |
| Bibliografija: | Bibliogr. p. 258-264 |