Comment éviter la dimérisation des colorants laser dans l'eau ? : simulation et synthèse organique
Les xanthènes sont très utilisés comme colorants laser en milieu éthanolique car leurs propriétés photophysiques y sont excellentes. Par contre, lorsqu'ils sont dissous dans l'eau, leur fluorescence est quasi nulle à cause du phénomène de dimérisation (agrégation de deux molécules) qui se...
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| Formato: | Thèse et Mémoire papier |
| Lenguaje: | Français |
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[S.l.] :
[s.n.]
2000.
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| Materias: | |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | How to prevent dimerization of laser dyes in water ? :, simulation and organic synthesis |
| Sumario: | Les xanthènes sont très utilisés comme colorants laser en milieu éthanolique car leurs propriétés photophysiques y sont excellentes. Par contre, lorsqu'ils sont dissous dans l'eau, leur fluorescence est quasi nulle à cause du phénomène de dimérisation (agrégation de deux molécules) qui se produit spécifiquement dans l'eau bien que l'interaction entre les deux molécules (ces colorants sont principalement des cations) soit répulsive. L'étude de la dimérisation de deux colorants, la rhodamine 6G et la pyronine 6G, a donc fait l'objet de la première partie de ce travail. Grâce à des simulations par dynamique moléculaire (logiciel AMBER) confrontées aux résultats expérimentaux de RMN, la géométrie du dimère de la rhodamine 6G a été décrite et deux structures présentes en quantité sans doute égale ont été identifiées pour le dimère de la pyronine 6G. Il a été démontré le rôle prépondérant de l'eau dans le mécanisme d'agrégation qui peut être compris comme résultant de l'effet hydrophobe. Ces résultats ont permis d'orienter, dans une seconde partie, la synthèse de rhodamines solubles mais ne se dimérisant pas dans l'eau aux concentrations de fonctionnement des lasers à colorant. Au préalable ont été préparés des précurseurs aminophénols possédant des groupements hydrophiles ioniques sur des sites modifiables sans implication sur les propriétés photophysiques. La séquence de synthèse des acides 3-(2-alkylamino-4-hydroxyphényl)propioniques n'a pas abouti aux produits désirés mais des acides N-(3'-hydroxyphényl)aminoalkylsulfoniques ont été générés. Leur condensation avec l'anhydride phthalique a conduit à des colorants de charge globale -2 à un pH de 5 dans l'eau et qui présentent des caractéristiques photophysiques proches de celles de la rhodamine 575 dans l'éthanol et des propriétés d'émission laser dans le domaine spectral d'émission de la rhodamine 6G dans l'éthanol. Ce travail de synthèse a donc abouti à la préparation de deux colorants laser utilisables dans l'eau. |
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| Descripción Física: | 206 p. : graph. ; 30 cm. |
| Bibliografía: | Notes bibliogr. |
| Acceso: | Publication autorisée par le jury |