Fonctionnalisations régiosélectives de N-oxyde de pyrazolopyridines via des réactions de C-H activation pallado-catalysées
Les réactions de C-H activation représentent aujourd hui une approche attrayante pour l élaboration de nouveaux systèmes hétérocycliques pouvant avoir des applications dans divers domaines notamment en biologie et en pharmacie. L objectif de cette thèse est le développement de nouvelles stratégies p...
Kaydedildi:
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| Diğer Yazarlar: | , , , , , , , |
| Materyal Türü: | Thèse numérique |
| Dil: | Français |
| Baskı/Yayın Bilgisi: |
2024.
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| Konular: | |
| Online Erişim: | Accès au texte intégral https://theses.univ-orleans.fr/public/2024ORLE1007_va.pdf https://theses.fr/2024ORLE1007/abes |
| Not: |
Thèse soutenue en co-tutelle Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Jacques Lebreton (Président du jury) ; Youssef Kandri Rodi (Membre(s) du jury) ; Jean-François Brière, Rakib El Mostapha (Rapporteur(s)) |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Regioselective functionalization of pyrazolopyridine N-oxides via pallado-catalyzed C-H activation reactions |
| Özet: | Les réactions de C-H activation représentent aujourd hui une approche attrayante pour l élaboration de nouveaux systèmes hétérocycliques pouvant avoir des applications dans divers domaines notamment en biologie et en pharmacie. L objectif de cette thèse est le développement de nouvelles stratégies permettant de fonctionnaliser sélectivement des hétérocycles azotés par des réactions de C-H activation au moyen de la catalyse à base de métaux de transition.Dans la première partie, nous avons mis au point une méthodologie de synthèse, permettant la fonctionnalisation régiosélective en ortho de la fonction N-oxyde des dérivés de 7-azaindazole par une réaction d arylation oxydative, en utilisant divers arènes et hétéroarènes comme partenaires de couplage. Cette stratégie permet de contrôler la position de la fonctionnalisation, en utilisant des conditions réactionnelles optimisées, ce qui est essentiel pour la conception de nouveaux composésavec des propriétés améliorées quelque soit les domaines d'application.Dans la deuxième partie, nous avons réalisé une série d'expériences visant à effectuer une alcénylationoxydative régiosélective sur le cycle pyridinique des 4-azaindazoles et 7-azaindazoles, en utilisant la fonction N-oxyde comme groupe ortho-directeur, permettant ainsi de contrôler la position de la fonctionnalisation.Dans la dernière partie, une réaction d'arylation directe sur divers analogues du noyau 7-azaindazolea été étudiée. L utilisation de la fonction N-oxyde associé à l optimisation des conditions réactionnelles a permis une régiosélectivité de la réaction vers la position C6. The activation of C-H bonds has emerged as an attractive approach for advancing the synthesis of novel heterocyclic systems with potential applications across diverse fields, particularly in biology and pharmacy.The primary aim of this PhD thesis was to develop innovative strategies for the selective functionalization of nitrogen-containing heterocycles through C-H activation reactions, employing transition metal catalysis.In the first part, we developed a synthesis methodology enabling the regioselective functionalization at the ortho position of the N-oxide function in 7-azaindazole derivatives. The reaction goes through anoxidative arylation reaction, with various arenes and heteroarenes as coupling partners. This approachenables precise control over the position of functionalization through optimized reaction conditions, which is crucial to design new compounds with enhanced properties whatever the domains of application.In the second part of our research, we conducted a series of experiments to perform a regioselectiveoxidative alkenylation on the pyridine moiety of 4-azaindazole and 7-azaindazole. Using the N-oxidefunction as an ortho directing group allowed us to exert control over the position of functionalization.In the last part, we presented our work aimed at establishing optimal conditions for a direct arylation reaction on various 7-azaindazole analogues. The use of the N-oxide function favoured the regioselectivity of the reaction towards the C6 position. |
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| Diğer Bilgileri: | Thèse soutenue en co-tutelle Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Jacques Lebreton (Président du jury) ; Youssef Kandri Rodi (Membre(s) du jury) ; Jean-François Brière, Rakib El Mostapha (Rapporteur(s)) |
| Materyal Türü: | Configuration requise : un logiciel capable de lire un fichier au format : PDF |
| Erişim: | Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01 avril 2026 |