Enzymatically induced Lossen rearrangement as a bioconjugation and labeling tool
Les glucosinolates sont des métabolites secondaires soufrés dont la structure est basée sur une unité de b-2-D-glucopyranose liée par une fonction O-sulfatée (Z)-thiohydroximate à une aglycone variable. Ils sont présents dans les légumes crucifères, tels que le brocoli, la moutarde, la roquette, le...
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| Autres auteurs: | , , , , , |
| Format: | Thèse numérique |
| Langue: | Anglais |
| Publié: |
2022.
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| Sujets: | |
| Note: |
Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Vincent Aucagne (Président du jury) ; Marie Schuler, Ivica Blažević (Membre(s) du jury) ; Sébastien Vidal, Juan Xie (Rapporteur(s)) |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Le réarrangement de Lossen enzymatiquement induit, comme outil de bio-conjugaison et de marquage sélectif |
| Résumé: | Les glucosinolates sont des métabolites secondaires soufrés dont la structure est basée sur une unité de b-2-D-glucopyranose liée par une fonction O-sulfatée (Z)-thiohydroximate à une aglycone variable. Ils sont présents dans les légumes crucifères, tels que le brocoli, la moutarde, la roquette, le wasabi et jouent un rôle important dans le mécanisme de défense de ces plantes contre les prédateurs potentiels.L'hydrolyse de la liaison C-S anomère par la myrosinase, une b-thioglucohydrolase spécifique, conduit à la formation d'espèces isothiocyanates (ITC). On passe ainsi de précurseurs stables, non toxiques et solubles dans l'eau à une fonction toxique, hautement réactive, difficile à préparer et à stocker et, dans la plupart des cas, insoluble dans l'eau.Ce système enzyme-substrat unique dans la nature peut être exploré comme un nouvel outil de bioconjugaison pour diverses applications telles que la synthèse de néoglycoprotéines, le marquage sélectif de protéines ou la fonctionnalisation de nanoparticules.De plus, de nouveaux glucosinolates artificiels seront décrits comme un outil rapide et fiable pour détecter l'activité de la myrosinase. Enfin, la synthèse de "pseudo" glucosinolates innovants permettant la génération d'isothiocyanates en utilisant d'autres "glycoenzymes" que la myrosinase sera décrite et évaluée. Glucosinolates are sulfur-containing secondary metabolites whose structures are based on a beta-D-glucopyranose unit linked through an O-sulfated (Z)-thiohydroximate function to a variable aglycon. They are found in the cruciferous vegetables, such as broccoli, mustard, arugula, wasabi and play an important role in the defence mechanism of these plants against potential predators. Hydrolysis of the anomeric C-S bond by myrosinase, a specific beta-thioglucohydrolase, leads to the formation of isothiocyanate species (ITC). The result is a shift from stable, non-toxic, and water-soluble precursors to a toxic, highly reactive, difficult to prepare and store and, in most cases, water-insoluble function. This unique enzyme-substrate system in Nature can be explored as a novel bioconjugation tool for various applications such as synthesis of neoglycoproteins, selective protein labeling or nanoparticle functionalization.In addition, novel artificial glucosinolates will be described as a rapid and reliable tool to detect myrosinase activity. Finally, the synthesis of innovative "pseudo" glucosinolates allowing the generation of isothiocyanates using other "glycoenzymes" than myrosinase will be described and evaluated. |
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| Description: | Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Vincent Aucagne (Président du jury) ; Marie Schuler, Ivica Blažević (Membre(s) du jury) ; Sébastien Vidal, Juan Xie (Rapporteur(s)) |
| Format: | Configuration requise : un logiciel capable de lire un fichier au format : PDF |
| Accès: | Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 08 décembre 2027 |