Synthèse d'hétérocycles spiraniques à visée thérapeutique
Depuis quelques années, l élaboration de molécules spiraniques connait un essor considérable avec, en particulier, comme but essentiel l accroissement de la diversité moléculaire considérée à ce jour comme insuffisamment développée. L objectif de cette thèse de doctorat a été la synthèse de nouvelle...
Wedi'i Gadw mewn:
| Prif Awdur: | |
|---|---|
| Awduron Eraill: | , , , , , , |
| Fformat: | Thèse numérique |
| Iaith: | Français |
| Cyhoeddwyd: |
2016.
|
| Pynciau: | |
| Mynediad Ar-lein: | Accès au texte intégral https://theses.univ-orleans.fr/public/2016ORLE2046_va.pdf http://www.theses.fr/2016ORLE2046/abes https://theses.hal.science/tel-01529758 |
| Nodyn: |
Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Jacques Lebreton (Président du jury) ; Gérald Guillaumet, Jacques Lebreton, Nicolas Blanchard, Géraldine Masson, François Lefoulon, Isabelle Thomas, Jean-Marie Fourquez (Membre(s) du jury) ; Nicolas Blanchard, Géraldine Masson (Rapporteur(s)) |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Spiranic heterocycles synthesis for therapeutic applications |
| LEADER | 06076nam a22005297a 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | 617594 | ||
| 008 | 170531s2016 xxe ||| |||| 00| 0 fre d | ||
| 009 | PPN201307359 | ||
| 041 | 0 | |a fre |b fre |b eng | |
| 082 | |a 547.59 | ||
| 084 | |a 540 | ||
| 100 | 1 | |a Magne, Fanny, |d 1989- | |
| 240 | 1 | 0 | |a Spiranic heterocycles synthesis for therapeutic applications |
| 245 | 1 | 0 | |a Synthèse d'hétérocycles spiraniques à visée thérapeutique |c Fanny Magne ; sous la direction de Gérald Guillaumet. |
| 256 | |a Données textuelles | ||
| 260 | |c 2016. | ||
| 500 | |a Titre provenant de l'écran-titre | ||
| 500 | |a Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) | ||
| 500 | |a Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) | ||
| 500 | |a Autre(s) contribution(s) : Jacques Lebreton (Président du jury) ; Gérald Guillaumet, Jacques Lebreton, Nicolas Blanchard, Géraldine Masson, François Lefoulon, Isabelle Thomas, Jean-Marie Fourquez (Membre(s) du jury) ; Nicolas Blanchard, Géraldine Masson (Rapporteur(s)) | ||
| 502 | |a Thèse de doctorat. Chimie organique. Orléans. 2016 | ||
| 520 | |a Depuis quelques années, l élaboration de molécules spiraniques connait un essor considérable avec, en particulier, comme but essentiel l accroissement de la diversité moléculaire considérée à ce jour comme insuffisamment développée. L objectif de cette thèse de doctorat a été la synthèse de nouvelles entités tricycliques arylaliphatiques possédant un carbone spiranique et ce, en complément des travaux antérieurement effectués au laboratoire. Dans un premier temps, nous avons choisi de générer des molécules regroupant des structures de type indane-1,2 -(azétidine, pyrrolidine et pipéridine). La possibilité de fixer par exemple un groupe fonctionnel tel qu un amide ou un bras espaceur voire de substituer le noyau aromatique nous a permis d exploiter les différentes directions de l espace. Dans un second temps, nous avons développé une réaction d arylation intramoléculaire en position a de groupements électroattracteurs. Cette arylation catalysée par des métaux (dans notre cas le cuivre) permet d accéder à des composés aux motifs spiroindane- ou spirotétraline-1,3 -(azétidine, pyrrolidine et pipéridine). Dans un troisième temps, nous avons étudié les réactions d addition nucléophiles intramoléculaires de pyridines N-activées pour accéder à des structures spirocycliques pyridiniques fonctionnalisées. Des essais préliminaires utilisant de l anhydride acétique comme agent activant nous ont permis de générer les intermédiaires recherchés. Afin d accroître la diversité moléculaire et découvrir de nouveaux fragments susceptibles de nous mener à des agents thérapeutiques, nous nous sommes intéressé, dans un dernier temps, au domaine des biotechnologies blanches en exploitant le potentiel des micro-organismes et de leurs enzymes pour fonctionnaliser des liaisons C-H non activées présentes au sein de charpentes spirocycliques préalablement préparées. | ||
| 520 | |a In recent years, the elaboration of spirocyclic molecules has arisen, particularly with an essential purpose to increase of molecular diversity which is not sufficiently developed to date. The objective of this work was the synthesis of new arylaliphatic tricyclic entities with spiranic carbon and it in addition to previous work in the laboratory. Firstly, we have chosen to generate molecules having indane-1,2 -(azetidine, pyrrolidine and piperidine) moiety. The possibility of incorporating a functional group such as an amide, a spacer group or even a substituent on the aromatic ring has allowed us to exploit all space directions. Secondly, we have developed an intramolecular arylation in a position of the electroattractive groups. This metal catalyzed arylation, (in this case copper) provides access to compounds with spiroindane or spirotetraline-1,3 -(azetidine, pyrrolidine and piperidine) patterns. Thirdly, we have studied the intramolecular nucleophilic addition of N-activated pyridine to accede to spirocyclic functionalized pyridine structures. Preliminary tests using acetic anhydride as the activating agent allowed us to generate some desired intermediates. Last but not least, in an effort to increase the molecular diversity and the discovery of new fragments that could lead us to therapeutic agents, we were interested in the field of white biotechnology by harnessing the potential of microorganisms and their enzymes to functionalize in activated C-H bonds in previously prepared spirocyclic scaffolds. | ||
| 538 | |a Configuration requise : un logiciel capable de lire un fichier au format : PDF | ||
| 650 | |a Microbiologie pharmaceutique | ||
| 650 | |a Composés hétérocycliques | ||
| 650 | |a Spirannes | ||
| 650 | |a Pyridine | ||
| 650 | |a Métathèse (chimie) | ||
| 650 | |a Réactions nucléophiles | ||
| 650 | |a Substitution (chimie) | ||
| 650 | |a Arylation | ||
| 650 | |a Catalyseurs au cuivre | ||
| 650 | |a Thèses et écrits académiques | ||
| 700 | 1 | |a Guillaumet, Gérald, |d 19..- |4 ths |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Lebreton, Jacques, |d 1960-...., |c professeur de chimie organique. |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Blanchard, Nicolas, |d 1974-...., |c chimiste. |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Masson, Géraldine, |d 1976-...., |c chimiste. |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Lefoulon, François. |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Thomas, Isabelle, |d 19..-...., |c maître de conférences. |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Fourquez, Jean-Marie, |d 19..- |4 opn | |
| 710 | 2 | |a Université d'Orléans. |4 dgg | |
| 856 | 4 | |q PDF |s 21592069 |u http://www.theses.fr/2016ORLE2046/document |z Accès au texte intégral | |
| 856 | 4 | |u https://theses.univ-orleans.fr/public/2016ORLE2046_va.pdf | |
| 856 | 4 | |u http://www.theses.fr/2016ORLE2046/abes | |
| 856 | 4 | |u https://theses.hal.science/tel-01529758 | |
| 997 | |0 617594 |1 Thèse numérique |a Ressource numérique |b INSA |b ENSA |c 0/Bibliothèque numérique/ |c 1/Bibliothèque numérique/Autre ressource numérique/ | ||