Synthesis, structural investigations and evaluation of pyrazine sensitizers for lanthanides emitting in near-infrared and novel phosphine derivatives
En raison de l omniprésence des hétérocycles azotés et de leurs propriétés biologiques, une attention particulière est accordée au développement de méthodologie pour leur synthèse et leur fonctionnalisation. L étude de la fonctionnalisation d énamides constitue une thématique importante car ces moti...
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| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Weitere Verfasser: | , |
| Format: | Thèse numérique |
| Sprache: | Anglais |
| Veröffentlicht: |
2012.
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | Accès réservé au texte intégral |
| Anmerkung: |
Thèse soutenue en co-tutelle Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Sciences de l'homme et de la société (Orléans ; 2000-2018) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Equipe de recherche) Autre(s) contribution(s) : Grażyna Stochel (Président du jury) ; Isabelle Gillaizeau, Krysztof Lewiński, Grażyna Stochel, Sylvain Juge, Anna Trzeciak, Olivier Martin, Stéphane Petoud (Membre(s) du jury) ; Sylvain Juge, Anna Trzeciak (Rapporteur(s)) |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Synthèse, étude structurale et évaluation de sensibilisateurs pyraziniques de lanthanides émettant dans le proche infrarouge et de nouvelles phosphines |
| LEADER | 05434nam a22003857a 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | 479323 | ||
| 008 | 140611s2012 xxe ||| |||| 00| 0 eng d | ||
| 009 | PPN17878804X | ||
| 041 | 0 | |a eng |b fre |b eng | |
| 084 | |a 540 | ||
| 100 | 1 | |a Cieślikiewicz-Bouet, Monika. | |
| 240 | 1 | 0 | |a Synthèse, étude structurale et évaluation de sensibilisateurs pyraziniques de lanthanides émettant dans le proche infrarouge et de nouvelles phosphines |
| 245 | 1 | 0 | |a Synthesis, structural investigations and evaluation of pyrazine sensitizers for lanthanides emitting in near-infrared and novel phosphine derivatives |c Monika Cieślikiewicz-Bouet ; sous la direction de Isabelle Gillaizeau et de Krysztof Lewiński. |
| 256 | |a Données textuelles | ||
| 260 | |c 2012. | ||
| 500 | |a Thèse soutenue en co-tutelle | ||
| 500 | |a Titre provenant de l'écran-titre | ||
| 500 | |a Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Sciences de l'homme et de la société (Orléans ; 2000-2018) | ||
| 500 | |a Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Equipe de recherche) | ||
| 500 | |a Autre(s) contribution(s) : Grażyna Stochel (Président du jury) ; Isabelle Gillaizeau, Krysztof Lewiński, Grażyna Stochel, Sylvain Juge, Anna Trzeciak, Olivier Martin, Stéphane Petoud (Membre(s) du jury) ; Sylvain Juge, Anna Trzeciak (Rapporteur(s)) | ||
| 502 | |a Thèse de doctorat. Chimie organique. Orléans. 2012 | ||
| 502 | |a Thèse de doctorat. Chimie organique. Uniwersytet Jagielloński (Kraków, Polska). 2012 | ||
| 520 | |a En raison de l omniprésence des hétérocycles azotés et de leurs propriétés biologiques, une attention particulière est accordée au développement de méthodologie pour leur synthèse et leur fonctionnalisation. L étude de la fonctionnalisation d énamides constitue une thématique importante car ces motifs s avèrent être des outils synthétiques polyvalents permettant d accéder à des dérivés hétérocycliques complexes. Les réactions de couplage Pd-catalysées constituent une méthode de choix rapide et efficace pour la synthèse d'énamides, notamment à partir de phosphates d'énols issus de lactames, d imides ou d amides. Le premier chapitre de ce travail porte sur le couplage organopalladié C-P de phosphines boranes secondaires chirales ou achirales avec des phosphates d énols. Ce couplage C-P original, réalisé dans des conditions douces, conduit aux énamido-phosphines boranes correspondantes et offre de nombreuses possibilités pour la constitution d une librairie de phosphines originales. Parallèlement à ce travail, l addition nucléophile d anions phosphures sur divers ène-carbamates acycliques conduit à des acides alpha-aminés béta-phosphorés originaux, porteurs d un carbone quaternaire en alpha de l azote. Le deuxième chapitre de la thèse porte sur la préparation et la caractérisation de chromophores organiques originaux basés sur un noyau pyrazinique et qui sont susceptibles de présenter des propriétés de fluorescence. Ces composés sont conçus pour former des nouveaux systèmes sensibilisateurs de cations de lanthanides, et être utilisés comme sensibilisateurs organiques pour l'imagerie moléculaire dans le proche infrarouge. | ||
| 520 | |a On account of the ubiquity of nitrogen heterocycles and their biological properties, the great attention is paid to developing methodologies of their synthesis and functionalization. For this purpose, the study of functionalization of enamides constitutes an important topic due to the utility of these motifs in the construction of complex heterocyclic derivatives. Palladium-catalyzed reactions of cross- coupling are rapid and efficient methods of choice for synthesis of enamides particularly starting from enol phosphates derived from lactams, imides or amides. The first chapter of the thesis evokes the original C-P coupling reaction of chiral and achiral secondary phosphine boranes with different enol phosphates in mild reaction conditions, leading to corresponding enamido-phosphine boranes. This methodology permits the construction of libraries of novels phosphines. Also, the reaction of nucleophilic addition of phosphide anions onto various enecarbamates acyclic was elaborated, giving an access to original beta-phosphino alpha-amino acids, bearing the quaternary carbon on alpha position to nitrogen. The second chapter is devoted to the preparation and characterization of organic chromophores based on the pyrazinic core, which are likely to exhibit the fluorescence properties. These compounds were designed to form new sensitizing systems for lanthanide cations and could be used as organic sensitizers for molecular imaging in near infrared. | ||
| 650 | |a Métaux des terres rares | ||
| 650 | |a Pyrazine | ||
| 650 | |a Phosphine | ||
| 650 | |a Acides aminés | ||
| 650 | |a Rayonnement infrarouge | ||
| 650 | |a Thèses et écrits académiques | ||
| 700 | 1 | |a Gillaizeau, Isabelle, |d 1970-...., |c chercheuse en chimie organique. |4 ths |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Lewiński, Krysztof. |4 ths |4 opn | |
| 710 | 2 | |a Université d'Orléans. |4 dgg | |
| 856 | 4 | |5 452349901:880224428 |q PDF |s 10232362 |u http://intranet.univ-orleans.fr/bibliotheques/theses/monika.cieslikiewicz_2361.pdf |z Accès réservé au texte intégral | |
| 997 | |0 479323 |1 Thèse numérique |a Ressource numérique |b INSA |b ENSA |c 0/Bibliothèque numérique/ |c 1/Bibliothèque numérique/Autre ressource numérique/ | ||