Animation intramoléculaire catalytique de liaisons C-H non-activées : application à la synthèse de C-glycosides originaux et de pipéridines polyfonctionnalisées
La fonctionnalisation de liaisons C-H non-activées est un défi pour la chimie organique. Dans cette thèse, l'amination intramoléculaire, via l'insertion catalytique de nitrènes sur ces positions réputées inertes, a été effectuée sur des glycomimétiques de type C-glycoside. A l'inverse...
Shranjeno v:
| Glavni avtor: | |
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| Drugi avtorji: | , |
| Format: | Thèse et Mémoire papier |
| Jezik: | Français Anglais |
| Izdano: |
[S.l.] :
[s.n.]
2007.
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| Teme: | |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Intramolecular catalytic animation of inactivated C-H bonds :, application to the synthesis of original C-glycosides and of polyfonctionalized piperidines |
| Edition sous un autre format: | • Animation intramoléculaire catalytique de liaisons C-H non-activées, application à la synthèse de C-glycosides originaux et de pipéridines polyfonctionnalisées, Sylvestre Toumieux, 2008, Villeurbanne, [CCSD] |
| LEADER | 03763nam a22003137a 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | 382055 | ||
| 008 | 101209s2007 xxe ||| |||| 00| 0 fre d | ||
| 009 | PPN148460984 | ||
| 041 | 0 | |a fre |a eng |b fre |b eng | |
| 084 | |a 540 | ||
| 100 | 1 | |a Toumieux, Sylvestre, |d 1979- . | |
| 240 | 1 | 0 | |a Intramolecular catalytic animation of inactivated C-H bonds : |b application to the synthesis of original C-glycosides and of polyfonctionalized piperidines |
| 245 | 1 | 0 | |a Animation intramoléculaire catalytique de liaisons C-H non-activées : |b application à la synthèse de C-glycosides originaux et de pipéridines polyfonctionnalisées |c Sylvestre Toumieux ; [sous la direction de] Olivier R. Martin [et de] Philippe Compain. |
| 260 | |a [S.l.] : |b [s.n.], |c 2007. | ||
| 300 | |a 1 vol. (250 p.) : |b ill. ; |c 30 cm. | ||
| 502 | |a Thèse de doctorat. Chimie organique. Orléans. 2007 | ||
| 504 | |a Bibliogr. p. 242-247 | ||
| 520 | |a La fonctionnalisation de liaisons C-H non-activées est un défi pour la chimie organique. Dans cette thèse, l'amination intramoléculaire, via l'insertion catalytique de nitrènes sur ces positions réputées inertes, a été effectuée sur des glycomimétiques de type C-glycoside. A l'inverse de leurs analogues 1-carbamoyloxyméthyle, cette réaction s'est montrée fortement stéréo-dépendante de la configuration du carbone pseudo-anomérique dans le cas des dérivés 1-sulfamoyloxyméthyle. L'insertion régiosélective en position pseudo-anomérique conduit à des composés spiraniques dont la fonction N,O-acétal peut être fonctionnalisée pour aboutir à des glycomimétiques originaux. Une étude sur des dérivés pipéridinique a permis d'évaluer l'influence de l'hétéroatome endocyclique sur la réaction d'insertion. L'amination intramoléculaire de ces dérivés nous a permis d'observer une régiosélectivité complètement différente de celle observée précédemment avec la formation inédite d'un cycle à sept membres. La combinaison d'effets stéréoélectroniques et conformationnels décisifs nous a permis de rationaliser ce résultat inattendu.Nous avons exploité ce résultat par la mise au point d'une stratégie de synthèse générale de 4-amino-imino-C-glycosides. En nous appuyant sur l'utilisation séquentielle du groupe 1-sulfamoyloxymethyle comme "bras moléculaire activateur", nous sommes parvenus à fonctionnaliser toutes les positions d'une pipéridine monosubstituée. La synthèse totale de divers iminosucres originaux a permis d'illustrer l'intérêt de cette stratégie et ouvre ainsi l'accès à la découverte de nouveaux composés d'intérêt thérapeutique. | ||
| 650 | |a Hétérosides | ||
| 650 | |a Pipéridine | ||
| 650 | |a Rhodium |x Composés organiques | ||
| 650 | |a Nitrènes | ||
| 650 | |a Thèses et écrits académiques | ||
| 700 | 1 | |a Martin, Olivier R., |d 19..- |4 ths | |
| 700 | 1 | |a Compain, Philippe, |d 19..-...., |c chercheur en chimie organique. |4 ths | |
| 710 | 2 | |a Université d'Orléans. |4 dgg | |
| 776 | 0 | |0 22655466X |t Animation intramoléculaire catalytique de liaisons C-H non-activées |o application à la synthèse de C-glycosides originaux et de pipéridines polyfonctionnalisées |f Sylvestre Toumieux |d 2008 |c Villeurbanne |n [CCSD] | |
| 787 | 0 | 8 | |i Reproduced as: |0 247945528 |t Animation intramoléculaire catalytique de liaisons C-H non-activées |o application à la synthèse de C-glycosides originaux et de pipéridines polyfonctionnalisées |f Sylvestre Toumieux |d 2007 |c Lille |n Atelier national de reproduction des thèses |p Microfiches |s Lille-thèses |
| 997 | |0 382055 |1 Thèse et Mémoire papier |a Ressource papier |c 0/Orléans/ |c 1/Orléans/BU Sciences, Technologies, STAPS/ |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-2007-80 |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-2007-80 b | ||