Synthèse et réactivité d'imidazo[1,2-x]azines : obtention de composés polycycliques
L accès à de nouveaux composés hétérocycliques originaux, biologiquement actifs, nécessite la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse rapides et efficaces. Dans ce contexte, nous nous sommes intéressés à la réactivité des imidazo[1,2-x]azines. Dans la première partie, nous avons étudié la sé...
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| Autor principal: | |
|---|---|
| Altres autors: | , , , |
| Format: | Thèse numérique |
| Idioma: | Français |
| Publicat: |
2009.
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| Matèries: | |
| Accés en línia: | Accès au texte intégral https://theses.univ-orleans.fr/public/2009ORLE2053_va.pdf http://www.theses.fr/2009ORLE2053/abes https://theses.hal.science/tel-00497002 |
| Nota: |
Thèse soutenue en co-tutelle Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Sciences et technologies (Orléans ; 2009-2012) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 1995-2011) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Mokhtar El Essassi (Président du jury) ; Gérald Guillaumet, Sabine Berteina-Raboin, Abderahim Mouaddib, Mokhtar El Essassi, Hassan Bihi Lazrek, Laurent El Kaim (Membre(s) du jury) ; Laurent El Kaïm, Hassan Bihi Lazrek (Rapporteur(s)) |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Synthesis and reactivity of imidazo[1,2-x]azines :, obtaining polycyclic compounds |
| LEADER | 04982nam a22004697a 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | 367589 | ||
| 008 | 100702s2009 xxe ||| |||| 00| 0 fre d | ||
| 009 | PPN145501884 | ||
| 041 | 0 | |a fre |b fre |b eng | |
| 082 | |a 540 | ||
| 084 | |a 540 | ||
| 084 | |a 570 | ||
| 100 | 1 | |a El Akkaoui, Ahmed, |d 1979- . | |
| 240 | 1 | 0 | |a Synthesis and reactivity of imidazo[1,2-x]azines : |b obtaining polycyclic compounds |
| 245 | 1 | 0 | |a Synthèse et réactivité d'imidazo[1,2-x]azines : |b obtention de composés polycycliques |c Ahmed El Akkaoui ; sous la direction de Gérald Guillaumet et de Sabine Berteina-Raboin et de Abderahim Mouaddib. |
| 256 | |a Données textuelles | ||
| 260 | |c 2009. | ||
| 500 | |a Thèse soutenue en co-tutelle | ||
| 500 | |a Titre provenant de l'écran-titre | ||
| 500 | |a Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Sciences et technologies (Orléans ; 2009-2012) | ||
| 500 | |a Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 1995-2011) (Laboratoire) | ||
| 500 | |a Autre(s) contribution(s) : Mokhtar El Essassi (Président du jury) ; Gérald Guillaumet, Sabine Berteina-Raboin, Abderahim Mouaddib, Mokhtar El Essassi, Hassan Bihi Lazrek, Laurent El Kaim (Membre(s) du jury) ; Laurent El Kaïm, Hassan Bihi Lazrek (Rapporteur(s)) | ||
| 502 | |a Thèse de doctorat. Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique. Orléans. 2009 | ||
| 502 | |a Thèse de doctorat. Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique. Université Sultan Moulay Slimane (Beni Mellal, Maroc). 2009 | ||
| 506 | |a Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01 juin 2010 | ||
| 520 | |a L accès à de nouveaux composés hétérocycliques originaux, biologiquement actifs, nécessite la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse rapides et efficaces. Dans ce contexte, nous nous sommes intéressés à la réactivité des imidazo[1,2-x]azines. Dans la première partie, nous avons étudié la sélectivité des couplages de type Suzuki et Sonogashira au départ de 3,6-dihalogénoimidazo[1,2-a]pyridines. Par la suite, cette méthodologie a été appliquée aux imidazo[1,2-b]pyridazines pour l obtention de divers composés di- et trisubstitués. Afin de réduire le nombre d étapes, nous avons étudié les réactions d (hétéro)arylation directes catalysées soit par le palladium soit par le cuivre sur les imidazo[1,2-b]pyridazines. Nous avons ensuite montré l intérêt de ces réactions lors de la synthèse d imidazo[1,2-b]pyridazines polysubstituées, via une procédure "one-pot" et ce, sous irradiation micro-ondes. Dans le dernier volet de ce travail, nous nous sommes concentrés sur le développement de nouvelles réactions multicomposant en vue de synthétiser divers azino[1 ,2 :1,2]imidazo[5,4-b]indoles, pyrido[2',1':1,2]imidazo[5,4-c]isoquinoléin-5-ones et pyrido[2',1':1,2]imidazo[5,4-c] isoquinoléines. | ||
| 520 | |a Access to new biologically active compounds requires the development of new rapid and efficient methods for the synthesis of original heterocyclic scaffolds. In this context, we decided to focus particularly on the reactivity of imidazo[1,2-x]azines. First, we studied the selectivity of Suzuki and Sonogashira cross-coupling reaction of 3.6-dihalogenoimidazo[1,2-a]pyridines. Then, this method was applied to get access to various di- and trisubstituted imidazo[1,2-b]pyridazines. The application of the direct palladium or copper catalyzed (hetero)arylation reactions of imidazo[1,2-b]pyridazines was developed so as to reduce the number of steps. We showed the importance of these reactions to synthesize polysubstituted imidazo[1,2-b]pyridazines via one-pot two-steps Suzuki cross-coupling/regioselective arylation under microwave irradiation. In the last part of this work, we focused on developing new multicomponent reactions for the synthesis of various azino[1 ,2 :1,2]imidazo[5,4-b]indoles, pyrido[2',1':1,2]imidazo[5,4-c]isoquinolin-5-ones and pyrido[2',1':1,2]imidazo[5,4-c]isoquinolines. | ||
| 538 | |a Configuration requise : un logiciel capable de lire un fichier au format : PDF | ||
| 650 | |a Composés hétérocycliques | ||
| 650 | |a Imidazopyridines | ||
| 650 | |a Composés polycycliques | ||
| 650 | |a Thèses et écrits académiques | ||
| 700 | 1 | |a Guillaumet, Gérald, |d 19..- |4 ths |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Berteina-Raboin, Sabine, |d 19..-...., |c chercheuse en chimie organique. |4 ths |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Mouaddib, Abderahim. |4 ths |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Essassi, Mokhtar El, |d 19..- |4 opn | |
| 710 | 2 | |a Université d'Orléans. |4 dgg | |
| 856 | 4 | |q PDF |s 2983168 |u http://www.theses.fr/2009ORLE2053/document |z Accès au texte intégral | |
| 856 | 4 | |u https://theses.univ-orleans.fr/public/2009ORLE2053_va.pdf | |
| 856 | 4 | |u http://www.theses.fr/2009ORLE2053/abes | |
| 856 | 4 | |u https://theses.hal.science/tel-00497002 | |
| 997 | |0 367589 |1 Thèse numérique |a Ressource numérique |b INSA |b ENSA |c 0/Bibliothèque numérique/ |c 1/Bibliothèque numérique/Autre ressource numérique/ | ||