Synthèse d'oligosaccharides de chondroïtines et de sulfates de chondroïtines biotinylés pour l'étude de la biosynthèse des protéoglycanes du cartilage
L arthrose est la plus fréquente des maladies articulaires pour laquelle aucun traitement efficace n est aujourd hui disponible. Elle est caractérisée par une destruction du cartilage et de ses composants, dont font partie les protéoglycanes. Les principaux protéoglycanes cartilagineux sont les sulf...
Gardado en:
| Autor Principal: | |
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| Outros autores: | |
| Formato: | Thèse numérique |
| Idioma: | Français |
| Publicado: |
2009.
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| Sujets: | |
| Acceso en liña: | Accès au texte intégral https://theses.univ-orleans.fr/public/2009ORLE2036_va.pdf http://www.theses.fr/2009ORLE2036/abes https://theses.hal.science/tel-00471388 |
| Nota: |
Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Sciences et technologies (Orléans ; 2009-2012) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 1995-2011) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Olivier Martin (Président du jury) ; Jean-Claude Jacquinet, Olivier Martin, David Bonnaffé, Vincent Ferrières, David Crich, Chrystel Lopin-Bon (Membre(s) du jury) ; David Bonnaffé, Vincent Ferrières (Rapporteur(s)) |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Synthesis of biotinylated chondroitin and chondroitin sulfate oligosaccharides for biosynthesis study of cartilage's proteoglycans |
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| 245 | 1 | 0 | |a Synthèse d'oligosaccharides de chondroïtines et de sulfates de chondroïtines biotinylés pour l'étude de la biosynthèse des protéoglycanes du cartilage |c Aude Vibert ; sous la direction de Jean-Claude Jacquinet. |
| 256 | |a Données textuelles | ||
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| 502 | |a Thèse de doctorat. Chimie organique. Orléans. 2009 | ||
| 520 | |a L arthrose est la plus fréquente des maladies articulaires pour laquelle aucun traitement efficace n est aujourd hui disponible. Elle est caractérisée par une destruction du cartilage et de ses composants, dont font partie les protéoglycanes. Les principaux protéoglycanes cartilagineux sont les sulfates de chondroïtines, qui sont de longs polysaccharides linéaires hétérogènes composés d unités disaccharidiques répétitives constituées d un acide-D-glucuronique et d une N-acétyl-D-galactosamine. Dans le but d étudier la biosynthèse de ces composés et ainsi de mieux comprendre le mécanisme d action des enzymes qui y sont impliquées, la synthèse chimique d oligosaccharides de chondroïtines et de sulfates de chondroïtines biotinylés a été réalisée. Grâce à une méthodologie efficace et innovante basée sur une hydrolyse acide d un polymère de sulfates de chondroïtines, des intermédiaires clés ont rapidement été obtenus. Une stratégie d élongation les utilisant a ensuite été appliquée pour conduire à une première famille de sept oligosaccharides non sulfatés (du disaccharide à l octasaccharide). Deux nouvelles familles d oligosaccharides de sulfates de chondroïtines A et C, sulfatés de façon homogène ont été préparées, à partir d un précurseur commun par stratégie divergente. Pour la première fois, deux oligosaccharides de sulfate de chondroïtine A, présentant une sulfatation hétérogène, ont également été synthétisés. Ces travaux ont mené à la préparation de treize oligosaccharides biotinylés finaux. | ||
| 520 | |a Osteoarthritis is the most frequent articular disease but until now no treatment exists. It is characterized by a destruction of cartilage and its components as proteoglycans. Major cartilage s proteoglycans are chondroitin sulfate, which are linear and heterogeneous polysaccharides composed of disaccharidic repeating units constituted of a D-glucuronic acid and an N-acetyl-D-galactosamine. In order to study biosynthesis of those compounds and so to better understand working mechanism of the implicated enzymes, chemical syntheses of biotinylated chondroitin and chondroitin sulfate oligomers have been achieved. Thanks to an efficient hydrolysis of a starting chondroitin sulfate polymer, key building blocks were quickly obtained. An elongation strategy using them has been then applied to give a first family of seven non sulfated oligosaccharides (from disaccharide to octasaccharide). Two new families of chondroitin sulfate A and C oligosaccharides, with homogeneous sulfation have been prepared from a common precursor by divergent strategy. For the first time, two chondroitin sulfate A oligosaccharides with an heterogeneous sulfation have been synthetized. This work has led to thirteen final biotinylated oligosaccharides. | ||
| 538 | |a Configuration requise : un logiciel capable de lire un fichier au format : PDF | ||
| 650 | |a Arthrose | ||
| 650 | |a Maladies du cartilage | ||
| 650 | |a Oligosaccharides | ||
| 650 | |a Chondroïtine sulfate | ||
| 650 | |a Protéoglycanes | ||
| 650 | |a Thèses et écrits académiques | ||
| 700 | 1 | |a Jacquinet, Jean-Claude. |4 ths |4 opn | |
| 710 | 2 | |a Université d'Orléans. |4 dgg | |
| 856 | 4 | |q PDF |s 2672942 |u http://www.theses.fr/2009ORLE2036/document |z Accès au texte intégral | |
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