REACTIVITE DU 3-HYDROXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE DE METHYLE : REACTIONS DE O- ET C-ALKYLATION. SYNTHESE ET REACTIVITE DU 1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)SULFONYLOXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE D'ETHYLE
LA REACTIVITE DU 3-HYDROXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE DE METHYLE VIS-A-VIS D'ELECTROPHILES (DES DERIVES HALOGENES) A ETE ETUDIEE. IL A ETE MONTRE QUE LES PRODUITS DE O-ALKYLATION SONT PLUS SOUVENT OBTENUS QUE LES COMPOSES DE C-ALKYLATION. CES DERNIERS COMPOSES ONT PERMIS LA SYNTHESE D'UN ANALO...
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| Main Author: | |
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| Other Authors: | |
| Format: | Thèse et Mémoire papier |
| Language: | Français |
| Published: |
[S.l.] :
[s.n.]
1997.
|
| Subjects: | |
| Note: |
1997ORLE2045 |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | REACTIVITY OF THE METHYL-3-HYDROXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE : C- AND O-ALKYLATION REACTIONS. SYNTHESIS AND REACTIVITY OF ETHYL-1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)SULFONYLOXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE |
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| 240 | 1 | 0 | |a REACTIVITY OF THE METHYL-3-HYDROXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE : C- AND O-ALKYLATION REACTIONS. SYNTHESIS AND REACTIVITY OF ETHYL-1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)SULFONYLOXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE |
| 245 | 1 | 0 | |a REACTIVITE DU 3-HYDROXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE DE METHYLE : |b REACTIONS DE O- ET C-ALKYLATION. SYNTHESE ET REACTIVITE DU 1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)SULFONYLOXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE D'ETHYLE |c BEATRICE MALAPEL ANDRIEU ; SOUS LA DIRECTION DE JEAN YVES MEROUR. |
| 260 | |a [S.l.] : |b [s.n.], |c 1997. | ||
| 300 | |a 297 P. | ||
| 500 | |a 1997ORLE2045 | ||
| 502 | |a Thèse de doctorat. Chimie. Orléans. 1997 | ||
| 504 | |a 240 REF. | ||
| 520 | |a LA REACTIVITE DU 3-HYDROXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE DE METHYLE VIS-A-VIS D'ELECTROPHILES (DES DERIVES HALOGENES) A ETE ETUDIEE. IL A ETE MONTRE QUE LES PRODUITS DE O-ALKYLATION SONT PLUS SOUVENT OBTENUS QUE LES COMPOSES DE C-ALKYLATION. CES DERNIERS COMPOSES ONT PERMIS LA SYNTHESE D'UN ANALOGUE INDOLIQUE DE LA NITRAMINE, AINSI QUE DE STRUCTURES DE TYPE PYRROLO1,2-AINDOLE. LES PRODUITS DE O-ALKYLATION ONT, QUANT A EUX, PERMIS DE PREPARER DES OXAZEPINO6,7-BINDOLES. L'ACTION DU N-PHENYLTRIFLIMIDE SUR LE 3-HYDROXY-1-METHYL-1H-2-INDOLECARBOXYLATE D'ETHYLE CONDUIT AU 1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)SULFONYLOXY-1H-2-INDOLECARBOXYLATE D'ETHYLE, COMPOSE TRIFLATE SUR LA POSITION 3. DES REACTIONS DE COUPLAGE CATALYSEES PAR LE PALLADIUM ONT ETE MISES EN JEU DANS LE BUT DE FONCTIONNALISER LE SOMMET 3 DE L'INDOLE. LES REACTIONS DE STILLE ET SUZUKI ONT PERMIS D'OBTENIR DES RESULTATS INTERESSANTS. PAR AILLEURS, SUR CE TRIFLATE, NOUS AVONS MIS EN EVIDENCE LA TRES GRANDE REACTIVITE DE LA POSITION 2 DU NOYAU INDOLIQUE VIS-A-VIS DE NUCLEOPHILES OXYGENES (TEL QUE L'ALCOOL ALLYLIQUE), AZOTES (AMINES ALIPHATIQUES, DIAMINES AROMATIQUES OU HETEROAROMATIQUES) OU ENCORE CARBONES (ANIONS DE TYPE MALONATE). CETTE REACTIVITE DU SOMMET 2 A EGALEMENT ETE CONFIRMEE DANS LE CAS DU TRIFLUOROMETHANESULFONATE DE 1-ACETYL-1H-3-INDOLYLE. CE TRAVAIL NOUS A PERMIS D'OBTENIR DES COMPOSES PHARMACOLOGIQUEMENT INTERESSANTS, ENTRE AUTRES, DES INDOLO2,3-BQUINOXALINES OU ENCORE DES PYRIDO3',2':5,6PYRAZINO2,3-BINDOLES, STRUCTURES PROCHES DE CELLE DE L'ELLIPTICINE. LA POSSIBILITE NOUVELLE DE FONCTIONNALISER LE SOMMET 2 DE L'INDOLE, GRACE A DES NUCLEOPHILES, OUVRE D'IMPORTANTES PERSPECTIVES DANS LA CHIMIE INDOLIQUE. | ||
| 650 | |a Thèses et écrits académiques | ||
| 700 | 1 | |a Mérour, Jean-Yves. |4 ths | |
| 710 | 2 | |a Université d'Orléans. |4 dgg | |
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| 997 | |0 197310 |1 Thèse et Mémoire papier |a Ressource papier |c 0/Orléans/ |c 1/Orléans/BU Sciences, Technologies, STAPS/ |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-1997-45 |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-1997-45b | ||