SUBSTANCES ANTITUMORALES EXPERAMICINES ET CALICHEAMICINES : SYNTHESE DE STRUCTURES MODELES

LES ESPERAMICINES ET LES CALICHEAMICINES SONT DES SUBSTANCES NATURELLES DOUEES D'UNE ACTIVITE ANTITUMORALE, GRACE A LEUR APTITUDE A INDUIRE LA COUPURE DE L'ADN. CES MOLECULES PRESENTENT UNE STRUCTURE CHIMIQUE REMARQUABLE, COMPOSEE D'UNE PARTIE OLIGOSACCHARIDIQUE RELIEE A UNE PARTIE AG...

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Détails bibliographiques
Auteur principal: RUIZ-DANCY DANCY, ISABELLE
Autres auteurs: Beau, Jean-Marie (Directeur de thèse)
Format: Thèse et Mémoire papier
Langue:Français
Publié: [S.l.] : [s.n.] 1994.
Sujets:
Note: 1994ORLE2034
Autres localisations: Voir dans le Sudoc
Variante du titre:ANTITUMORAL AGENTS ESPERAMICINES AND CALICHEAMICINES: SYNTHESIS OF MONO AND BICYCLIC MODELS
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245 1 0 |a SUBSTANCES ANTITUMORALES EXPERAMICINES ET CALICHEAMICINES :  |b SYNTHESE DE STRUCTURES MODELES   |c ISABELLE RUIZ-DANCY DANCY ; SOUS LA DIRECTION DE J.-M. BEAU. 
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502 |a Thèse de doctorat. Sciences médicales. Orléans. 1994 
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520 |a LES ESPERAMICINES ET LES CALICHEAMICINES SONT DES SUBSTANCES NATURELLES DOUEES D'UNE ACTIVITE ANTITUMORALE, GRACE A LEUR APTITUDE A INDUIRE LA COUPURE DE L'ADN. CES MOLECULES PRESENTENT UNE STRUCTURE CHIMIQUE REMARQUABLE, COMPOSEE D'UNE PARTIE OLIGOSACCHARIDIQUE RELIEE A UNE PARTIE AGLYCONE. CE NOYAU AGLYCONE COMPREND UN PONT 3-ENE-1,5-DIYNE INCLUS DANS UN CYCLE TENDU, CAPABLE DE SE REARRANGER EN UNE STRUCTURE BENZENIQUE DIRADICALAIRE TRES REACTIVE (SELON UN MECANISME APPELE CYCLOAROMATISATION DE BERGMAN), QUI ATTAQUE LA CIBLE BIOLOGIQUE. AU COURS DE CE TRAVAIL, NOUS NOUS SOMMES INTERESSES A LA SYNTHESE D'ANALOGUES DE LA PARTIE AGLYCONE. LE REMPLACEMENT DE LA DOUBLE LIAISON PAR UN NOYAU AROMATIQUE PERMET D'OBTENIR DES MODELES BENZODIYNES PLUS STABLES. DANS UN PREMIER TEMPS, NOUS AVONS REALISE LA SYNTHESE D'UN BENZODIYNOL MONOCYCLIQUE SIMPLE AFIN D'ETUDIER SA REACTIVITE VIS-A-VIS DE LA REACTION DE CYCLOAROMATISATION (ETUDE CINETIQUE). D'AUTRE PART, NOUS AVONS MONTRE QUE CET ALCOOL POUVAIT ETRE GLYCOSYLE DANS DES CONDITIONS DOUCES (METHODE DE SCHMIDT). NOUS AVONS ENSUITE MIS AU POINT LA SYNTHESE STEREOSELECTIVE D'UN ANALOGUE OXABICYCLO7.3.1BENZODIYNE. LE COUPLAGE ENTRE L'UNITE BENZODIYNE ET L'UNITE SACCHARIDIQUE A PU ETRE REALISE AVEC DE BONS RENDEMENTS, GRACE A L'UTILISATION D'ORGANOCERIUM. L'ETAPE TERMINALE DE CYCLISATION, ASSISTEE PAR LES SELS DE CHROME, PERMET D'OBTENIR STEREOSELECTIVEMENT L'ALCOOL BENZODIYNE BICYCLIQUE DESIRE, AVEC UN RENDEMENT QUASI-QUANTITATIF. LA MEME SEQUENCE EN SERIE ENE-DIYNE S'EST REVELEE PLUS DELICATE, EN RAISON DE LA GRANDE SENSIBILITE DE CE MOTIF 
650 |a Thèses et écrits académiques 
700 1 |a Beau, Jean-Marie.  |4 ths 
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997 |0 197109  |1 Thèse et Mémoire papier  |a Ressource papier  |c 0/Orléans/  |c 1/Orléans/BU Sciences, Technologies, STAPS/  |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-1994-34  |z Orléans, BU Sciences, Technologies, STAPS, TS 19-1994-34b 
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