Fonctionnalisation b-C(sp ) H d'énamides : application à la synthèse d'hétérocycles azotés d'intérêt biologique
L objectif de ces travaux de thèse a consisté à développer des nouvelles méthodes de fonctionnalisation d énamides non aromatiques mettant en œuvre soit un processus radicalaire soit une catalyse métallique, méthodes économiques en atomes et en étapes, pour la génération efficace de liaisons C C et...
Shranjeno v:
| Glavni avtor: | |
|---|---|
| Drugi avtorji: | , , , , , |
| Format: | Thèse numérique |
| Jezik: | Français Anglais |
| Izdano: |
2022.
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| Teme: | |
| Online dostop: | Accès au texte intégral https://theses.univ-orleans.fr/public/2022ORLE1074_va.pdf http://www.theses.fr/2022ORLE1074/abes https://theses.hal.science/tel-04700528 |
| Sporočilo: |
Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Jérôme Thibonnet (Président du jury) ; Fabienne Grellepois (Membre(s) du jury) ; Erwan Le Gall, Anne-Sophie Castanet (Rapporteur(s)) |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | b-C(sp ) H functionalization of enamides :, application to the synthesis of potent biological active nitrogen-containing heterocycles |
| LEADER | 04807nam a22004577a 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | 1227795 | ||
| 008 | 240917s2022 xxe ||| |||| 00| 0 fre d | ||
| 009 | PPN28031924X | ||
| 041 | 0 | |a fre |a eng |b fre |b eng | |
| 082 | |a 547.215 | ||
| 084 | |a 540 | ||
| 100 | 1 | |a Dondasse, Ismaël, |d 1992- | |
| 240 | 1 | 0 | |a b-C(sp ) H functionalization of enamides : |b application to the synthesis of potent biological active nitrogen-containing heterocycles |
| 245 | 1 | 0 | |a Fonctionnalisation b-C(sp ) H d'énamides : |b application à la synthèse d'hétérocycles azotés d'intérêt biologique |c Ismaël Dondasse ; sous la direction de Isabelle Gillaizeau et de Cyril Nicolas. |
| 256 | |a Données textuelles | ||
| 260 | |c 2022. | ||
| 500 | |a Titre provenant de l'écran-titre | ||
| 500 | |a Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) | ||
| 500 | |a Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) | ||
| 500 | |a Autre(s) contribution(s) : Jérôme Thibonnet (Président du jury) ; Fabienne Grellepois (Membre(s) du jury) ; Erwan Le Gall, Anne-Sophie Castanet (Rapporteur(s)) | ||
| 502 | |a Thèse de doctorat. Chimie organique. Orléans. 2022 | ||
| 520 | |a L objectif de ces travaux de thèse a consisté à développer des nouvelles méthodes de fonctionnalisation d énamides non aromatiques mettant en œuvre soit un processus radicalaire soit une catalyse métallique, méthodes économiques en atomes et en étapes, pour la génération efficace de liaisons C C et C X. Ces réactions permettent l accès à des motifs aminés porteurs de plusieurs fonctionnalités précurseurs de diversité moléculaire. Dans un premier temps, nous avons développé l alkylation régiosélective sur la position C-3 d énamides via la chimie radicalaire des xanthates permettant d accéder au motif acyl g-amino-b,g-insaturé, bloc de construction polyvalent d'intérêt biologique. Dans une deuxième partie, nous avons étudié l introduction de bore sur les énamides via une catalyse à l iridium (III) offrant l accès à des composés porteurs du motif b-aminoborate, présent dans certains principes actifs de médicaments et qui peuvent être transformés en plusieurs fonctionnalités. | ||
| 520 | |a The aim of this phD thesis consisted to develop new methods to functionalize non-aromatic enamides, electron-rich olefins, using either a free radical process or a metal catalysis, both of them are atom- and step-economic methods for the generation of C C and C X bonds in order to access high molecular diversity in nitrogen-containing cyclic and acyclic compounds. Initially, we thus developed the regioselective C-3 alkylation of non-aromatic enamides by applying radical xanthate chemistry allowing access to the g-amino-b, g-unsaturated acyl motif, a versatile building block of biological interest. Of note, this original reaction was totally regioselective and exhibited broad substrate scope and good functional group tolerance. Then, we studied the introduction of boron on enamides by using iridium (III) catalysis, providing access to compounds carrying a b-aminoboronate scaffold, present in some pharmaceuticals. This methodology was carried out under mild reaction conditions allowing the late-stage borylation of C(sp ) H bonds of complex molecules. We also demonstrated that these just generated C-3 borylated enamides could be exploited in palladium cross-coupling reactions and converted into valuable 3,3-dihalogenopiperidine derivatives in only five minutes with good overall yields. | ||
| 538 | |a Configuration requise : un logiciel capable de lire un fichier au format : PDF | ||
| 650 | |a Chimie organique |x Recherche | ||
| 650 | |a Fonctionnalisation chimique | ||
| 650 | |a Énamides |x Expériences | ||
| 650 | |a Composés hétérocycliques |x Synthèse (chimie) | ||
| 650 | |a Thèses et écrits académiques | ||
| 700 | 1 | |a Gillaizeau, Isabelle, |d 1970-...., |c chercheuse en chimie organique. |4 ths | |
| 700 | 1 | |a Nicolas, Cyril, |d 19..- |4 ths | |
| 700 | 1 | |a Thibonnet, Jérôme, |d 1971- | |
| 700 | 1 | |a Le Gall, Erwan, |d 19..-...., |c professeur de chimie. | |
| 700 | 1 | |a Castanet, Anne-Sophie, |d 1975- | |
| 700 | 1 | |a Grellepois, Fabienne, |d 1976-...., |c chercheuse en chimie organique. |4 opn | |
| 710 | 2 | |a Université d'Orléans. |4 dgg | |
| 856 | 4 | |q PDF |s 10388626 |u http://www.theses.fr/2022ORLE1074/document |z Accès au texte intégral | |
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| 997 | |0 1227795 |1 Thèse numérique |a Ressource numérique |b INSA |b ENSA |c 0/Bibliothèque numérique/ |c 1/Bibliothèque numérique/Autre ressource numérique/ | ||