Synthèse de composés hétéroaromatiques polyazotés tricycliques et pentacycliques et caractérisation de leurs propriétés de fluorescence.
Au cours de ces dernières décennies, les techniques de fluorescence ont connu un essor considérable dans l'étude du mécanisme du vivant. L'élaboration, la conception et les applications de divers fluorophores organiques ont été rapportés. Bien que largement utilisés, les sondes fluorescent...
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| প্রধান লেখক: | |
|---|---|
| অন্যান্য লেখক: | , , , , , |
| বিন্যাস: | Thèse numérique |
| ভাষা: | Français |
| প্রকাশিত: |
2022.
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| বিষয়গুলি: | |
| অনলাইন ব্যবহার করুন: | Accès au texte intégral https://theses.univ-orleans.fr/public/2022ORLE1049_va.pdf http://www.theses.fr/2022ORLE1049/abes https://theses.hal.science/tel-04684024 |
| টীকা: |
Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Luigi A. Agrofoglio (Président du jury) ; Marie-Aude Hiebel, Federico Cisnetti (Membre(s) du jury) ; Candice Botuha, Xavier Franck (Rapporteur(s)) |
| Autres localisations: | Voir dans le Sudoc |
| Variante du titre: | Synthesis of tricyclic and pentacyclic polyazaheteroaromatic compounds and characterization of their fluorescence properties |
| LEADER | 05670nam a22004577a 4500 | ||
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| 100 | 1 | |a Ndiaye, Moussa, |d 1993- | |
| 240 | 1 | 0 | |a Synthesis of tricyclic and pentacyclic polyazaheteroaromatic compounds and characterization of their fluorescence properties |
| 245 | 1 | 0 | |a Synthèse de composés hétéroaromatiques polyazotés tricycliques et pentacycliques et caractérisation de leurs propriétés de fluorescence. |c Moussa Ndiaye ; sous la direction de Franck Suzenet. |
| 256 | |a Données textuelles | ||
| 260 | |c 2022. | ||
| 500 | |a Titre provenant de l'écran-titre | ||
| 500 | |a Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Santé, Sciences Biologiques et Chimie du Vivant (Centre-Val de Loire ; 2012-....) | ||
| 500 | |a Partenaire(s) de recherche : Institut de chimie organique et analytique (Orléans ; 2012-....) (Laboratoire) | ||
| 500 | |a Autre(s) contribution(s) : Luigi A. Agrofoglio (Président du jury) ; Marie-Aude Hiebel, Federico Cisnetti (Membre(s) du jury) ; Candice Botuha, Xavier Franck (Rapporteur(s)) | ||
| 502 | |a Thèse de doctorat. Chimie. Chimie organique. Orléans. 2022 | ||
| 506 | |a Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01 septembre 2024 | ||
| 520 | |a Au cours de ces dernières décennies, les techniques de fluorescence ont connu un essor considérable dans l'étude du mécanisme du vivant. L'élaboration, la conception et les applications de divers fluorophores organiques ont été rapportés. Bien que largement utilisés, les sondes fluorescentes les plus communes souffrent encore de quelques limitations : faible résistance au phénomène de photoblanchiment, faible solubilité en milieu aqueux, difficulté d'absorber et d'émettre dans le proche infra-rouge, une durée de vie relativement courte, ou leur toxicité. Ainsi le développement de nouveaux squelettes fluorescents possédant des propriétés de fluorescence complémentaires aux fluorophores usuels reste un défi. Dans ce contexte, nous nous sommes intéressés durant cette thèse au développement de nouveaux composés tricycliques azotés ([6-5-5], [6-5-6]) principalement. La synthèse de ces tricycles repose sur la formation d'une liaison N-N via une réaction de cyclisation intramoléculaire à partir d'amines hétéroaromatiques en présence d'iode hypervalent. Afin d'accéder à ces tricycles, des couplages organométalliques de type Suzuki-Miyaura ou Stille ont été appliquées. Finalement, l'évaluation photophysique de ces tricycles ont révélé des propriétés de fluorescence prometteuses avec des rendements quantiques pouvant aller jusqu'à 74%, des longueurs d'ondes dans le domaine du visible, et de bonnes solubilités dans l'eau. Le dernier volet de cette thèse a porté sur l'élaboration de nouveaux pentacycles [6-5-5-5-6] polyazotés afin d'évaluer leurs propriétés de fluorescence à un photon puis à deux photons. | ||
| 520 | |a Over the last decades, fluorescence techniques have known a considerable development especially for biological application. The development, design and applications of various fluorophores were reported. Although widely used, the most commonly fluorescent probes still suffer from some limitations: low resistance to photobleaching, low solubility in aqueous media, difficulty of absorption and emission in near infrared, relatively short lifetime, and / or toxicity. Thus, the development of new fluorescent scaffolds with fluorescence properties complementary to the usual fluorophores remains a challenge. In this context, we were interested in the development of new nitrogen tricyclic compounds ([6-5-5] [6-5-6]) mainly. The synthesis of these tricycles was based on the formation of N-N bond through an intramolecular cyclisation reaction from heteroaromatic amines with a hypervalent iodine. In order to access these tricycles, various organometallic cross-coupling reactions like Suzuki-Miyaura and Stille were used. Finally, the photophysical evaluation of these tricycles revealed promising fluorescence properties with quantum yields of up to 74%, wavelengths in the visible range along with a good solubility in water. The last part of this thesis was focused on the synthesis of new pentacyclic polyazaheterocycles with a [6-5-5-5-6] pattern, which were evaluated for the one and two-photon spectroscopy applications. | ||
| 538 | |a Configuration requise : un logiciel capable de lire un fichier au format : PDF | ||
| 650 | |a Fluorescence | ||
| 650 | |a Composés aromatiques hétérocycliques | ||
| 650 | |a Composés organométalliques | ||
| 650 | |a Microscopie de fluorescence | ||
| 650 | |a Thèses et écrits académiques | ||
| 700 | 1 | |a Suzenet, Franck, |d 19..-...., |c chercheur en chimie organique. |4 ths | |
| 700 | 1 | |a Agrofoglio, Luigi A., |d 19..- | |
| 700 | 1 | |a Botuha, Candice, |d 19..-...., |c chercheuse en chimie moléculaire. | |
| 700 | 1 | |a Franck, Xavier, |d 1969-...., |c chercheur en chimie bioorganique. | |
| 700 | 1 | |a Hiebel, Marie-Aude, |d 1981-...., |c enseignante-chercheuse en chimie. |4 opn | |
| 700 | 1 | |a Cisnetti, Federico, |d 1980- |4 opn | |
| 710 | 2 | |a Université d'Orléans. |4 dgg | |
| 856 | 4 | |q PDF |s 7406114 |u http://www.theses.fr/2022ORLE1049/document |z Accès au texte intégral | |
| 856 | 4 | |u https://theses.univ-orleans.fr/public/2022ORLE1049_va.pdf | |
| 856 | 4 | |u http://www.theses.fr/2022ORLE1049/abes | |
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| 997 | |0 1085907 |1 Thèse numérique |a Ressource numérique |b INSA |b ENSA |c 0/Bibliothèque numérique/ |c 1/Bibliothèque numérique/Autre ressource numérique/ | ||